Me encontré con esta estructura que tiene bonos pi sólo en sus formas canónicas (que también son inestables en comparación con la estructura Ist), ¿es aromático? ?
Además, ¿es obligatorio que un compuesto aromático contenga un anillo de carbono? ¿No puede ser aromático un sistema conjugado sin carbono (como en este caso)?
La definición moderna de aromaticidad de los teóricos profundos es que el sistema π necesita soportar corrientes de anillos aromáticos . La borazina puede soportarlo, por lo que es técnicamente aromática.
Los sistemas aromáticos que no contienen carbono no son muy comunes, pero se conocen. Por ejemplo, se ha detectado pentazol. El problema es que, para que exista aromaticidad, necesitamos un sistema π, y los sistemas π nos limitan de hecho a los elementos BCNOS, ya que otros elementos no están dispuestos a formar enlaces π. Los sistemas aromáticos suelen ser anillos de 5 o 6 miembros. Si a esto le añadimos que los anillos con muchos átomos de N/O a menudo hacen "kaboom" tras una mirada divertida, no es de extrañar que tengamos muy pocos ejemplos reales. Aun así, hay quien insiste en hacer cosas poco razonables con los resultados de ya en los años 50 .
Sí, la borazina es aromática.
Según las reglas de Hückel, un compuesto es aromático si cumple tres condiciones:
La borazina es aromática, ya que en su estructura hay 3 átomos de nitrógeno que donan dos electrones cada uno. El boro no dona ninguno, pero tiene un orbital p vacío disponible a través del cual los electrones pueden deslocalizarse. Por lo tanto, en total tiene 6 electrones π. Aunque la deslocalización es menor que en el benceno, sigue siendo aromático.
FunFact : La borazina también se denomina benceno inorgánico por su parecido estructural con el benceno.
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