Limitaciones de las estructuras de Lewis

Question

El uso de las estructuras de Lewis para describir los enlaces químicos dentro de una molécula sigue siendo un comienzo bastante común en la enseñanza universitaria. Sin embargo, las estructuras de Lewis pueden ser engañosas o, simplemente, erróneas en muchos casos. Esto ocurre sobre todo con los sistemas aromáticos, las reacciones de Diels-Alder, etc.

Mi pregunta es si existe una regla general sobre cuándo se puede utilizar con seguridad la estructura Lewis y cuándo deberíamos olvidarnos de ella. ¿O debería comprobarlo cada vez y compararlas con, por ejemplo, las MO?

Answer 1

OK, aquí va. Los químicos utilizan diversas representaciones de las moléculas para intentar predecir su comportamiento y reactividad, pero ninguna de ellas se acerca a la preparación para lo que ocurre en el laboratorio. En ese sentido, ninguna de ellas es "segura". Las estructuras de Lewis y los formalismos de flecha rizada son buenos para que los químicos orgánicos exploren rápidamente posibles vías de reactividad y vías sintéticas. Pero no son muy buenos para tratar la química al sur de la segunda fila de la tabla periódica, ni fenómenos como la aromaticidad, las reacciones electrocíclicas, las propiedades de la masa, la solvatación, los efectos estéricos, la polaridad, la polarizabilidad, la fotoquímica, los radicales libres, etc. Así que añadimos a la mezcla algunas "reglas", intentamos pensar que las moléculas se describen mejor como "átomos multinucleares", e intentamos mejorar y promulgar nuestras mejores herramientas para la química computacional. A pesar de todo, debemos acercarnos al laboratorio con cierta humildad: las cosas que parecen buenas sobre el papel no suelen serlo tanto cuando se prueban en el mundo real.