¿Por qué no se enseñan los compuestos aromáticos con 3, 4 o 5 átomos de carbono en la química de nivel secundario? En cambio, se nos enseñan directamente los compuestos aromáticos con 6 átomos de carbono/anillos de benceno. ¿Por qué?
Mi pregunta principal es: ¿es porque los miembros inferiores son difíciles de entender? ¿Tienen alguna propiedad extraña?
La regla de Hueckel (es decir, que los compuestos aromáticos tienen $4n+2$ $\pi$ electrones) pone límites a la aromaticidad en los ciclos con menos de 6 carbonos.
Como sólo hay 3 casos que analizar, vamos a enumerarlos:
5 carbonos : ciclopentadieno ( $\ce{C5H6}$ ) no es aromático, pero el anión ciclopentadieno ( $\ce{[C5H5]^{-}}$ ) es. Esta especie es bien conocida en la química organometálica, debido a su propensión a actuar como $\eta^5$ ligando y forman complejos sándwich con metales de transición. El más famoso es, sin duda, el ferroceno, en el que dos ligandos de ciclopentadieno intercalan un $\ce{Fe^{2+}}$ ion. Este ion es problemático desde el punto de vista didáctico y, según mi experiencia, no se incluye en los planes de estudio de los institutos o de los primeros años de la licenciatura porque la mayor parte de su interés radica en su modo de enlace en sándwich con los iones metálicos, que no puede conciliarse fácilmente con la teoría simplificada de VB/VSEPR/hibridación utilizada para enseñar la química orgánica introductoria. Lo mismo ocurre con el poco querido catión tropilio ( $\ce{[C7H7]^+}$ ), que tiene 7 carbonos .
4 carbonos El ciclobutadieno es antiaromático y, como tal, sólo existe a temperaturas muy bajas. Si no recuerdo mal, posee dos enlaces inusualmente largos y otros dos inusualmente cortos, lo que no concuerda con la equivalencia de enlaces que se encuentra en el benceno. Esta molécula tendría que perder 2 e- para convertirse en aromática. Resulta que el ligando ciclobutadienilo es conocido en $\eta^{4}$ complejos metálicos como $\ce{(C4H4)Fe(CO)3}$ (1) - No conocía estos complejos hasta que un experto en la materia me los señaló.
3 carbonos : No estaba seguro de esto, pero aparentemente el el catión ciclopropenilo es una cosa y es aromático. Algodón (2) también menciona que esto se conoce como $\eta^3$ ligando. Sospecho que no se enseña porque es demasiado raro .
En conclusión:
Los anillos aromáticos más pequeños se conocen principalmente como ligandos polihápticos a los metales debido a su no neutralidad. Esto los sitúa fuera de la zona de confort de las teorías de la estructura y el enlace molecular utilizadas en la química orgánica introductoria, y como tales suelen dejarse para más adelante.
(1) Cotton, F.A., Wilkinson, G.; Química Inorgánica Avanzada ; Wiley Interscience, 5e, ( 1988 ), p. 1170
(2) Ibid , p. 1168
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