Como en otros posts he visto y aprendido que, si a uno le dan cuatro compuestos, a saber para -nitrofenol, orto -nitrofenol, meta -nitrofenol y fenol y se le dice que los ordene por orden de acidez, entonces hay que tener en cuenta la $\text{-R}$ y $\text{-I}$ efecto.
Ahora bien, para el efecto inductivo, la mayor intensidad se observa en el orto -seguido de meta -, y luego para -.
Para el efecto de resonancia, la intensidad es mayor para para y el más bajo para orto mientras que meta no tiene ese efecto. Ahora teniendo en cuenta, que $\text{-R}$ y $\text{-I}$ ambos tienden a retirar electrones del grupo fenol (y por lo tanto aumenta la acidez), y la $\text{R}$ efecto tiene más contribución que el $\text{I}$ por lo que podemos deducir que para -nitrofenol es el más ácido, seguido de orto -nitrofenol, entonces meta -nitrofenol y puesto que el fenol no tiene ningún grupo activador del anillo, resulta ser el menos ácido de los compuestos dados.
Los hechos son la prueba de mi teoría, donde el $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ para: $$ \begin{array}{c|c} \text{Compound} & \mathrm{p}K_\mathrm{a} \\ \hline para\text{-nitrophenol} & 7.16\\ ortho\text{-nitrophenol} &7.2\\ meta\text{-nitrophenol} & 9.3\\ \text{phenol} & 9.95 \end{array} $$
Hasta aquí todo bien.
Pero uno de mis colegas, cuando le planteé el problema, intentó dar la teoría de otra manera. Dijo, en para -nitrofenol, el enlace de hidrógeno es más fuerte, por lo que no puede ser más ácido, que en su opinión puerto debe ser menos. Yo sabía que esto no es así, pero no puedo explicar o señalar dónde se ha equivocado. ¿Alguien me lo puede hacer un poco más fácil de entender?
