La respuesta fácil: Sí, existe una definición natural de los operadores de Hecke en $H_1$ que hace que esto funcione. Esto se explica en el libro de Stein, como ya ha señalado Qiaochu, y también en muchos otros lugares.
Pero aquí se produce un fenómeno más sutil. El isomorfismo $H_1 \cong Hom(H^1, \mathbf{Z})$ no proviene realmente de la dualidad de Poincare (es inmediata a partir del teorema del coeficiente universal, una vez que sabes que la homología es libre de torsión). Lo que te da la dualidad de Poincare es el isomorfismo $H_1 \cong H^1$ ; y no hay manera de definir las acciones de Hecke que harán que ambos isomorfismos $H_1 \cong H^1$ y $H_1 \cong (H^1)^*$ sean al mismo tiempo equivariantes de Hecke.
Si consideras la dualidad de Poincare como un emparejamiento $H^1 \times H^1 \to \mathbf{Z}$ (en lugar de en términos de homología) entonces la afirmación es que los operadores de Hecke son no autoadjunto con respecto a este emparejamiento. Se puede escribir $T_p$ como $\alpha_* \circ \beta^*$ donde $\alpha$ y $\beta$ son dos mapas de alguna curva modular de nivel superior $X'$ à $X$ y de la compatibilidad de los pushforwards y de los cup-products, la transposición de $T_p$ es $T_p' = \beta_* \circ \alpha^*$ que no suele ser lo mismo.
Se puede comprobar que si el nivel es algo como $\Gamma_1(N)$ y $p \nmid N$ entonces $T_p' = \langle p \rangle^{-1} T_p$ (o tal vez $\langle p \rangle T_p$ Tendría que comprobarlo). Se trata de un cálculo conocido con $\mathbf{C}$ coeficientes, donde el emparejamiento de dualidad de Poincare es básicamente el producto escalar de Petersson, pero funciona con $\mathbf{Z}$ coeficientes también.