He adaptado el experimento de laboratorio descrito en este J. Chem. Ed. artículo para el curso de laboratorio de química orgánica que imparto. En el último año, el primero de aplicación, he tenido 67 fracasos (tasa de fracaso del 100%) en la parte de extracción de este experimento.
El experimento consiste en el aislamiento/separación de los componentes activos de Excedrin(R): ácido acetilsalicílico, paracetamol y cafeína.
El experimento consta de dos partes. La parte 1 consiste en el análisis mediante TLC y la separación mediante cromatografía en columna. Esta parte funciona perfectamente. La parte 2 consiste en la separación mediante extracciones sucesivas con bases cada vez más fuertes. El ácido acetilsalicílico se extrajo con Na 2 CO 3 . A continuación, el paracetamol se extrajo con NaOH 3 M. Por último, la cafeína se recuperó por evaporación de la capa orgánica restante.
En la Parte 2 recuperamos mucho ácido acetilsalicílico y cafeína, pero nadie recuperó nada de paracetamol. A continuación hay una lista de cosas que intenté para mejorar los resultados. Ninguna de ellas funcionó. Sé por el análisis TLC de la solución orgánica inicial que había paracetamol. ¿Qué pasó con él?
Cosas que he probado:
- Cambiar la concentración de ambas bases (arriba y abajo).
- Utilizar una base más débil para la primera extracción (como NaHCO 3 o Na 3 PO 4 ).
- Aumento de la concentración de HCl utilizada para la segunda extracción.
- No se extrajo acetaminofeno con la base débil, ni quedó ninguno después de la segunda extracción.
¿Dónde ha ido a parar mi paracetamol?
