¿Existen ligandos con carga positiva?

Question

¿Existen ligandos con carga positiva que puedan unirse a un átomo metálico central para formar compuestos de coordinación?

Mis pensamientos:

Sé que los ligandos son Bases Lewis que donan un par de electrones, y el átomo metálico central suele ser un ácido de Lewis.

Sin embargo, una carga positiva en una especie suele significar que es deficiente en electrones. En ese caso, no habría electrones adecuados para que se uniera al átomo de metal central. Así que, aunque existan ligandos con carga positiva, creo que serían muy pocos. En tales casos, podría enlazarse con el átomo central que es rico en electrones formando el enlace de coordenadas en sentido contrario. ¿Es esto posible?

Answer 1

Cationes aromáticos como el catión tropilio ( $\ce{C7H7+}$ ) [1] o el catión ciclopropenilo ( $\ce{C3H3+}$ ) [2] pueden coordinar a los metales, creando sándwich o compuestos de medio sándwich . La carga positiva es compartida por todos los átomos de carbono de los anillos.

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1. Anderson, J. E.; Maher, E. T.; Kool, L. B. Propiedades electroquímicas y espectroelectroquímicas de los complejos sándwich de titanio (Cp)Ti(L) y (Cp*)Ti(L), donde L es ciclooctatetraeno (C ₈ H ₈ ) o el ion tropilio (C ₇ H ₇ + ). Organometálicos 1991, 10 (5), 1248-1254. DOI: 10.1021/om00051a009 .

2. Lichtenberger, D. L.; Hoppe, M. L.; Subramanian, L.; Kober, E. M.; Hughes, R. P.; Hubbard, J. L.; Tucker, D. S. Electron distribution and bonding in η 3 -complejos ciclopropenil-metálicos. Organometálicos 1993, 12 (6), 2025-2031. DOI: 10.1021/om00030a011 .

Answer 2

En nitroso ligando ( $\ce{NO^+}$ ) es también uno de los ligandos con carga positiva más comunes.

Answer 3

Mi respuesta sería un sí provisional. Su razonamiento es correcto en el sentido de que es improbable que un ligando, que se comporta como una base de Lewis, tenga una carga positiva (y, por tanto, sea deficiente en electrones). La primera referencia a un ion con carga positiva que se comporta como un ligando (que he encontrado) es de la revista Química inorgánica (1969, volumen 8 página 2331) que describe la síntesis y caracterización de complejos de Cu(II) y Mn(II) que contienen un catión N-metildabconio:

En este caso, el ligando tiene carga positiva, pero también hay un par solitario en el nitrógeno no metilado que muy probablemente está formando el enlace covalente coordinativo con el centro metálico. Es esta propiedad (un ligando suficientemente grande que tiene una carga positiva localizada que está alejada de una región con carácter de base de Lewis) la que daría lugar a un ligando cargado positivamente, y no necesitamos invocar un cambio de los papeles del metal (donde el metal se convierte en la base de Lewis) como sugieres. Dicho esto, uno de los aspectos apasionantes de la Química Inorgánica es el esfuerzo constante por "romper las reglas".

Answer 4

Además de los ya mencionados catiónicos onio ligandos, hay hidrazinio $\ce{H2N-NH3+}$ y sus derivados [1 -- 3].

Estructura cristalina del hidrazinio-tricloro-cobre(II) $\ce{Cu(N2H5)Cl3}$ [3] muestra $\ce{[CuN2Cl3]}$ plano con casi $120^\circ$ ángulo $\ce{Cu-N-N}$ :

$\color{#EEEEEE}{\Large\bullet}~\ce{H}$ ; $\color{#3050F8}{\Large\bullet}~\ce{N}$ ; $\color{#1FF01F}{\Large\bullet}~\ce{Cl}$ ; $\color{#C88033}{\Large\bullet}~\ce{Cu}$ .

Bibliografía

1. Goedken, V. L.; Vallarino, L. M.; Quagliano, J. V. Inorg. Chem. 1971 , 10 (12), 2682-2685. DOI 10.1021/ic50106a011 .
2. Govindarajan, S.; Patil, K. C.; Manohar, H.; Werner, P.-E. Dalton Trans. 1986 , 1, 119-123. DOI 10.1039/DT9860000119 .
3. Bushuyev, O. S.; Arguelles, F. A.; Brown, P.; Weeks, B. L.; Hope-Weeks, L. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011 (29), 4622-4625. DOI 10.1002/ejic.201100465 .

Answer 5

Generalmente, los ligandos son neutros o aniónicos como una base de Lewis. Los ligandos con carga positiva son menos comunes. Esta nueva categoría de especies de ligandos se denominan ligandos catiónicos. Estos ligandos pueden aceptar electrones pi (ligando de tipo Z) y donar pares solitarios (ligando de tipo L) de forma sinérgica, lo que convierte a estos ligandos en otra clase en sí mismos. La razón principal por la que el ligando no es catiónico es la repulsión coulómbica entre el centro metálico positivo de carga similar y el ligando. Aún así, ligandos como NO+(nitrosonio), H2NNH3+ (hidrazinio) y NO2+(nitronio) se encuentran comúnmente con carga positiva. El C7H7+(tropilio) y el C3H3+ (catión ciclopropenilo) son carbocationes aromáticos muy conocidos que pueden coordinarse con iones metálicos formando un complejo de medio sándwich o sándwich; sin embargo, los ligandos catiónicos que pueden coordinarse a través del átomo que tiene una carga positiva localizada en él son aún menos conocidos. Estos ligandos muestran diferentes modos de enlace, como la donación LM, la retrodonación M y la interacción electrostática, imitando hasta cierto punto a los metales de transición. Entre esta subcategoría de ligandos catiónicos, los ligandos catiónicos polidentados tienen sólo unos pocos ejemplos.

Ligando catiónico del grupo 15 Los estados de valencia de estos elementos suelen ser +3 y +5. Manuel Alcarazo y su grupo han generado varias fosfinas catiónicas. Han conseguido sintetizar especies de ligandos de fosfina dicatiónicos y tricatiónicos capaces de coordinarse con cationes de oro(I) y platino(II) respectivamente. La capacidad donante de estas fosfinas catiónicas fue inferior a la de los fosfitos y sólo comparable a la de compuestos extremadamente tóxicos o pirofóricos como PF3 o P(CF3)3. Alcarazo aplicó estrategias sintéticas similares a arsinas catiónicas que contenían sustituyentes de imidazolio, ciclopropenio, formamidinio y piridinio.10 Se observó que el sustituyente de ciclopropenio tenía un requisito estérico considerablemente menor que el otro sustituyente aromático. Se exploraron diferentes complejos de coordinación utilizando diferentes metales de transición como Rodio, Oro y Platino.

1. Catión nitrenio

Un catión pnictógeno en su estado +1 monovalente es análogo al carbeno. Tulchinsky et al. explotaron una serie de análogos NHC de los nitrógenos, ya que son de naturaleza isolobal en comparación con el carbeno. El ion nitreno N-heterocíclico es uno de los pocos ligandos catiónicos que utilizan un centro de nitrógeno monocatiónico para coordinarse con iones de metales de transición ricos en electrones como Rh(I), Rh(III), Mo(0), Ru(0), Ru(II), Pd(II), Pt(II), Pt(IV) y Ag(I). Para mantener el centro del metal de transición cerca del donante de nitrenio de tipo L, se unieron más donantes de tipo L al andamiaje entre los sitios donante y de nitrenio para favorecer también las interacciones de tipo Z. A partir de la espectroscopia IR se estableció que el centro del metal de transición se encuentra en el centro del donante de nitrenio. A partir de la espectroscopia IR se estableció que estos ligandos de nitrenio son donantes más débiles que el NHC y la piridina, ¡incluso más débiles que el fosfenio! A partir de estudios DFT, se demostró que el componente de enlace primario procedía de la propiedad -aceptora, ya que se observó una energía de enlace considerable (47 kcal mol-1)[1-2]. Los trabajadores del equipo de Ray exploraron otro conjunto de andamiaje de cationes de nitrenio en el que sustituyeron las cadenas laterales de fosfina del nitrenio de Tulchinsky por tetraaciclotetradecano, que abreviaron como (DMC-nit)+. Los complejos de cinco coordenadas de Ni(I) y Ni(II) que utilizan el ligando (DMC-nit)+, fueron capaces de oxidar el formiato a su correspondiente dióxido de carbono y un protón debido a que (DMC-nit)+ es un ligando potencial no inocente que alude a los sustitutos de NO+. Puede sufrir reversiblemente la reducción de un electrón para formar una especie neutra ligando-radical. 3

2. Fosfina catiónica

A diferencia del nitrógeno, por ejemplo, el fósforo puede coexistir en diferentes estados de oxidación, generalmente +3 y +5. Por este motivo, el fósforo desempeña un papel fundamental en la catálisis. La fosfina es, con diferencia, uno de los ligandos de fósforo más utilizados en el diseño de catalizadores de complejos metálicos. La capacidad donante de las fosfinas se modula generalmente sustituyendo el sustituyente en función de la electronegatividad. Para aumentar la -aceptación del ligando fosfina, se le añaden grupos altamente retrayentes de electrones. Algunos ejemplos son PF3, PCl3 y P(CF3)3. Estas fosfinas no sólo son tóxicas, sino que además P-X (X es el halógeno) es bastante lábil, por lo que no es lo suficientemente estable para fines industriales. Por razones similares, estos compuestos no son estables en el aire y, por tanto, son pirofóricos. 5 Las alternativas clave consistían en unir grupos orgánicos catiónicos como sustituyentes que permitieran modular la propiedad -aceptante junto con la formación de un enlace P-C estable. La retrodonación del par solitario fosforilo en el C catiónico hace que el enlace P-C tenga características de doble enlace, lo que lo estabiliza aún más[5-6]. Estos ligandos fosfínicos catiónicos cargados son más solubles en líquidos polares e iónicos, lo que permite a estas especies llevar a cabo reacciones incluso en condiciones acuosas, lo que antes no era posible con las fosfinas polifluoradas. Manuel Alcarazo y su grupo han introducido en el campo de las fosfinas catiónicas y los fosfoles catiónicos, cuya capacidad donadora era aún más pobre que la de todos los fosfitos descritos, siendo sólo comparable a la de los tóxicos PF3 y P(CF3)3. Han conseguido especies de ligandos fosfínicos dicatiónicos y tricatiónicos capaces de coordinarse con cationes de oro(I) y platino(II) respectivamente, que catalizan eficientemente la hidroarilación de alquinos. 5 Aplicando principios similares a los de la fosfina catiónica, Alcarazo exploró fosfoles catiónicos con diferentes sustituyentes catiónicos en el centro de fósforo, como ciclopropenio, imidazolio e iminio. Estos complejos de oro Au(I) con fosfolos catiónicos como ligandos mostraron una mayor electrofilia, lo que les permitió catalizar la difícil ciclomerización de tosilanilinas. 6 La actividad catalítica de los fosfoles catiónicos muestra una tendencia similar a la de las fosfinas catiónicas, que se caracterizan por una tendencia similar a la liberación de electrones y un LUMO bajo, debido al hecho de que existe un buen solapamiento de -orbital y exocíclico (P-R). Las características de aceptor se intensifican aún más con la incorporación de sustituyentes catiónicos que favorecen una mayor mezcla del *(P-R)-*(anillo), lo que reduce aún más la energía del LUMO. Aparte de la incorporación de sustituyentes catiónicos, otra estrategia consistió en formar análogos NHC de Arduengo utilizando cationes de fosfenio. Los cationes de fosfenio N-heterocíclicos (NHPs) son isolobales e isoestructurales a los NHCs. La diferencia clave es que los NHP son débiles -donantes y buenos -aceptantes debido a la carga formal positiva y al carácter isótropo s- (en oposición al direccional sp2-) del orbital "par solitario" del fósforo, mientras que los NHC son fuertes -donantes y débiles -aceptantes. Esta naturaleza electrónicamente inversa les permite realizar reacciones recíprocas con los metales de transición. Esta propiedad quedó claramente demostrada por la formación del aducto NHC-NHP. Estos NHP fueron capaces de formar complejos planares con hierro y complejos piramidales con molibdeno. Estos NHP también formaron complejos con elementos de los grupos 9 y 10. 7 . Otro informe del mismo grupo mostró el enlace Pd-P más corto de la historia (2,1166(17)A°) mediante la complejación de paladio (0) y NHP insaturado. 8 Otros complejos con metales de transición de primera y segunda fila y metales de acuñación incluyen Cr, W, Pt, Pd y Ru.Alcarazo y su grupo demostraron el enorme potencial de estas fosfinas catiónicas en la catálisis de -sistemas. Desarrollaron fosfinas dicatiónicas y tricatiónicas sin espaciador intermedio. Estas fosfinas policatiónicas tienen un grupo ciclopropenio como sustituyente que puede considerarse como tres ciclopropilcarbenos que estabilizan el centro de P(III) de forma muy similar a los ligandos mono y dicatiónicos de P(III) estabilizados por NHC. 9 Estos ligandos policatiónicos fueron los donantes de lewis más débiles después del P(CF3)3. Utilizando complejos de oro de fosfina dicatiónica, fueron capaces de catalizar la cicloisomerización de biarilos ortoalquilados a sus correspondientes fenantrenos sustituidos incluyendo algunos polioxigenados naturales como Bulbophyllantrin y Marylaurencinol A. 10 Similar reactividad mostraron los complejos de Pt(II) con fosfinas tricatiónicas. Este catalizador ácido no sólo fue capaz de sintetizar fenantreno, sino también de formar varios homo- y heteroarenos. 11

3. Arsina catiónica

Figura :Diferentes complejos de arsina catiónica con el metal de transición Rodio

Los ligandos catiónicos que utilizan arsénico como centro donante son mucho menos conocidos que los que utilizan fósforo como ligando catiónico, aunque las sales de arsonio son bien conocidas. Una estrategia de éxito fue añadir sustituyentes orgánicos catiónicos a la arsina. Se estabilizaron cationes de arsénico de bajo valor mediante diferentes sustituyentes aromáticos como imidazolio, ciclopropenio, formamidinio y piridinio. Estas arsinas catiónicas poseen una capacidad de donación de electrones inferior a la de cualquier arsina o fosfina típica, excepto las fluoradas, es decir, PF3 y AsF3, según se determinó a partir del parámetro electrónico de Tolman. 13 . Las únicas diferencias de esta clase de ligando con respecto a la fosfina catiónica anterior son únicamente el enlace As-C más largo y el mayor carácter s en el par solitario de la Arsina catiónica, derivado del efecto de par inerte que conduce a una direccionalidad comparativamente menor y a un HOMO de menor energía de su par solitario, lo que explica la escasa donación. Ampliando el razonamiento de la menor direccionalidad de la arsina catiónica, los orbitales *(AsC) son de naturaleza más difusa que los *(PC), por lo que el carácter -aceptante de las arsinas también disminuye con respecto a los fosfitos relacionados. La siguiente figura muestra la lista de arsinas catiónicas. A partir del estudio computacional a nivel B3LYP-D3/def2-TZVP, se descubrió que todas las arsinas catiónicas (ref. figuras 3, 6, 9, 10 y 13) tienen una -donación reducida en comparación con la arsina trifenil Ph3As, lo que resulta evidente por la menor energía del HOMO de las arsinas catiónicas sustituidas. El análisis orbital de frontera del HOMO muestra que todas estas arsinas tienen un carácter de par solitario sustancial en As. Curiosamente, la arsina catiónica 13 (que tiene el anillo de piridinio con un grupo CF3 muy retractor de electrones unido a él) se comporta como el donante más débil entre las arsinas catiónicas. Estas arsinas catiónicas formaron complejos con Níquel, Rodio, Platino, Paladio y Oro. Cabe destacar que estas arsinas catiónicas, cuando se utilizaron como ligando ácido para el centro de Pt(II), dieron un rendimiento de hasta el 75% en esta cicloisomerización catalizada por Pt, mientras que la mejor combinación de ligandos descrita anteriormente para este caso - PtCl2 + GaCl3 dio un rendimiento de sólo el 12% del producto. Otro andamiaje para la arsina catiónica implica el ion N-heterocíclico arsenio. Fue capaz de formar un complejo dativo con el catión cobalto. 14

Con autoría de Dube, del grupo del Prof. Alcarazo, se estabilizaron cationes de arsénico de bajo valor mediante distintos sustituyentes aromáticos como imidazolio, ciclopropenio, formamidinio y piridinio. Las únicas diferencias de esta clase de ligando con el anterior son únicamente el enlace As-C más largo y la direccionalidad comparativamente más baja de su par solitario, lo que explica la escasa donación sigma.

4. Estibina catiónica Hasta la fecha, no ha habido ningún informe de estibina catiónica aunque ha habido informes computacionales así como de síntesis de catión estibina NHC que se extienden desde los resultados espectroscópicos y cristalográficos de rayos X de metallo-arsinas y metallo-fosfinas donde el metal utilizado fue el Cobalto. 14 Curiosamente, el catión N-heterociclo de estibina mostró una donación de electrones del metal al ligando muy similar a la del ligando tipo Z, una de las características clave de los ligandos catiónicos. El Prof. Gabbai ha estudiado en profundidad el uso del antimonio como ligando de tipo Z. Ha publicado varios artículos sobre este tema. Ha establecido el antimonio(V) por sus capacidades de enlace de tipo Z y, por tanto, sus funciones posteriores en la detección de aniones como los fluoruros. Uno de los principales ejemplos es el complejo catiónico de paladio con triarilstibina para la detección de haluros. Este complejo podría considerarse un complejo de coordinación entre Pd(0) y estibina catiónica. 15

Ligandos catiónicos del grupo 14

Ligandos carbénicos catiónicos Otro nuevo ligando catiónico es el (dppm)2CH que, según Langer et al, se coordina con [ReBr(CO)5], actuando el primero como un ligando tipo pinza - y -donante - Referencia: Modos de Coordinación Facial vs. Meridional en Complejos de ReI Tricarbonilo con un Ligando Tridentado basado en Carbodifosforano

Ligando catiónico de silileno

Ligando catiónico de germileno img src="https://i.stack.imgur.com/yKVPn.png" alt="introduzca aquí la descripción de la imagen" />

Ligando catiónico de estañileno

Una retrospectiva Muchos ejemplos en esta larga respuesta son de ligandos catiónicos que hacen un enlace dativo con cationes de metales de transición, lo que nos hace pasar por alto la abrumadoramente grande repulsión coulómbica a esta distancia tan corta entre dos cationes. La fuerza coulómbica está inversamente relacionada con el cuadrado de la distancia, por lo que uno sólo puede preguntarse cómo de grande puede ser la fuerza repulsiva si la distancia es del orden de la longitud del enlace, es decir, Ao (~ 10-10 m). Para ponerlo en perspectiva: la repulsión de Coulomb entre dos cargas puntuales positivas a una separación de 3,1 Å es de unas 110 kcal/mol. Si las cargas están deslocalizadas en fragmentos moleculares de tamaño medio, la repulsión será menor, pero seguirá siendo del orden de unas 40 kcal/mol. La atracción entre dos cationes se abordó a través de la fuerza de dispersión de London junto con un fuerte enlace dativo[108]. La interacción catión-ligando también debe tenerse en cuenta para descifrar la conformación trans en el caso de Ag(I) estabilizado por dos ligandos catiónicos de Ge(II). La estructura estaba dominada principalmente por la repulsión coulómbica entre dos cationes de germanio sobre los choques estéricos. El grupo de Gebbink encontró una repulsión coulómbica interligando similar en el complejo de platino[109]. Los ligandos catiónicos permiten un notable grado de control sobre el resultado de las transformaciones y catálisis promovidas por metales de transición. En los ligandos catiónicos, la escasa donación sigma y la fuerte aceptación pi van de la mano, lo que permite mejorar muchas transformaciones catalizadas por metales de transición. Sinhababu, utilizando el dicatión germileno, fue capaz de llevar a cabo la reacción de hidroboración de diferentes aldehídos y cetonas[110].

Referencias:

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14 S. Burck, J. Daniels, T. Gans-Eichler, D. Gudat, K. Nättinen, M. Nieger, Zeitschrift fur Anorg. und Allg. Chemie 2005, 631, 1403. 15 C. R. Wade, I.-S. Ke, F. P. Gabbaï, Angew. Chemie 2012, 124, 493. [108] S. Grimme, J. P. Djukic, Inorganic Chemistry 2011, 50, 2619. [109] D. J. M. Snelders, M. A. Siegler, L. S. von Chrzanowski, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Dalton Transactions 2011, 40, 2588. [110] S. Sinhababu, D. Singh, M. K. Sharma, R. K. Siwatch, P. Mahawar, S. Nagendran, Dalton Transactions 2019, 48, 4094.

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Catión ciclopropenilo(C3H3+) Distribución de electrones y enlace en complejos .eta.3-ciclopropenil-metálicos Dennis L. Lichtenberger, Martin L. Hoppe, Lalitha Subramanian, Edward M. Kober, Russell P. Hughes, John L. Hubbard y David S. Tucker Organometálicos 1993, 12, 6, 2025-2031 Fecha de publicación:1 de junio de 1993 https://doi.org/10.1021/om00030a011

nitrosonio(NO + )

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