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Nomenclatura de los glúcidos

En el capítulo sobre Biomoléculas de mi libro, se exponen los siguientes puntos relativos a los hidratos de carbono.

Numeración de la cadena C con rango consecutivo

El átomo de C presente en el grupo aldehído de las aldosas y el átomo de C terminal más próximo al grupo ceto de las cetosas se numeran como primer carbono o C1.

Configuración D y L

i) Los símbolos D- y L- se refieren a la configuración de los monosacáridos. No indican las rotaciones específicas dextrógiras o laevógiras.

ii) En el caso de un monosacárido, si el átomo C asimétrico del rango más alto es similar al carbono asimétrico del D-gliceraldehído (átomo H a la derecha, grupo -OH a la izquierda), entonces el monosacárido es de configuración D. Si el átomo H está a la izquierda y el grupo -OH a la derecha, el monosacárido es de configuración L.

iii) Según la convención, si en una unidad de monosacárido (expresada por la fórmula de proyección de Fischer), el grupo -OH cae a la derecha del carbono asimétrico de mayor rango, entonces el monosacárido tiene configuración D y si el grupo hidroxilo cae a la izquierda, tiene configuración L.

Uso de los signos + y -

Los símbolos D- y L- van seguidos de "+" y "-" entre paréntesis. Representan la rotación específica dextro- y laevo-. No existe ninguna relación entre la actividad óptica y la naturaleza de la rotación. Ejemplo: Tanto la glucosa como la fructosa tienen configuración D, pero sus actividades ópticas son positiva (dextrógira) y negativa (laevógira) respectivamente.

Los puntos ii y iii me parecen contradictorios. ¿Puede alguien aclararme esta cuestión? Me he dado cuenta de que el punto iii se refiere a la proyección de Fischer. Puede que el punto ii se refiera a algún modo de representación. ¿Puede alguien explicarme el párrafo Uso de los signos + y -

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Mike McMaster Puntos 4300

Es una información realmente extraña y contradictoria, no sé de qué habla el ii párrafo. Referirse a la fuente como "mi libro" hace que sea difícil de verificar y, por ejemplo, comprobar si hay algunos gráficos ilustrativos.

Al último párrafo: La información citada llevaría, por ejemplo, a "D(+)-glucosa", lo que no es coherente con los detalles tipográficos de la nomenclatura IUPAC de hidratos de carbono (o nomenclatura IUPAC de química orgánica). El nombre correcto sería (+)-ᴅ-glucosa. [1]

2-Carb-4.5. Rotación óptica

Si se desea indicar el signo de la rotación óptica en las condiciones especificadas, se hace añadiendo (+)- o (-)- antes del prefijo configuracional. Las formas racémicas se indican mediante (±)-.

Ejemplos:

ᴅ-Glucosa o (+)-ᴅ-glucosa
ᴅ-Fructosa o (-)-ᴅ-fructosa.
ᴅʟ-Glucosa o (±)-glucosa

La fructosa es un ejemplo de azúcar ᴅ- laevorotatorio (por lo que también se denomina levulosa).

La configuración estereoquímica (especialmente cuando es de uno de los muchos átomos quirales, y en los azúcares, a veces es el que forma el grupo acetal de la forma cíclica mayor, en algunos azúcares no) no está directamente relacionada con la rotación óptica física.

Referencias:

  1. Nomenclatura de los carbohidratos (Recomendaciones 1996), 4.5. Rotación óptica

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