Aquí está mi intento:
el electrófilo es un carbocatión terciario, así que eso descarta sn2. Creo que el nucleófilo es una base bastante débil, ya que los ácidos carboxílicos son estables. Sin embargo, es polar, además la temperatura es baja. Por lo tanto, parece probable que se produzca por SN1. Entonces, ¿sería "I" la respuesta correcta?
Los comentaristas tienen razón; esta reacción, basada en el impedimento estérico del haluro de alquilo terciario y el ácido propiónico, esperaría una mezcla de SN1 y E1, y reacciones de segundo orden mínimas o ninguna en el mecanismo.
En concreto, el ácido propiónico se acercaría lentamente al sustituyente bromuro, y el protón carboxilo ácido (pKa ~ 5) comenzaría a asociarse con el bromuro, que es un buen grupo saliente. Esta lenta formación de un carbocatión terciario (estabilizado por la hiperconjugación del orbital p central vacío a través de los enlaces sigma C-H) conduce entonces a que el propionato se una al carbocatión sin que se produzcan reordenamientos.
Aunque esta reacción se produce a temperatura ambiente, E1 no debe descartarse, ya que no hay ninguna razón por la que un ácido carboxílico no pueda tomar un protón de los 9 disponibles en el haluro de alquilo. Sin embargo, debido a la necesidad de una orientación adecuada para la betaeliminación, es plausible que E1 sea menos probable.
En cualquier caso, yo diría que tanto la SN1 como la E1 son las reacciones más probables. Sin embargo, si tuviera que elegir sólo una, elegiría SN1 basándome en la temperatura de reacción (y llamaría a E1 un producto principal "secundario" si eso tiene sentido).
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