¿Por qué la quiralidad molecular provoca una rotación óptica? La disimetría o quiralidad de las moléculas se traduce en la rotación de la luz polarizada plana, cuya magnitud y dirección dependen de la concentración y la naturaleza de la sustancia. Pero, ¿por qué la quiralidad molecular provoca la rotación de la luz polarizada plana?
Si esta rotación se debe a la asimetría alrededor del enlace, las diferentes moléculas están orientadas en todas las direcciones posibles (aleatoriamente) y, por lo tanto, la luz incidirá sobre ellas en todas las orientaciones diferentes, y en última instancia no debería desviarse, ya que para cada orientación de la molécula, podemos invertir la orientación de forma que la luz parezca incidir sobre la molécula desde una dirección distinta a la de nuestra molécula original.
Además, ¿por qué al invertir la configuración se invierte invariablemente el sentido de rotación de la luz?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
ya que para cada orientación de la molécula, podemos invertir la orientación de forma que la luz parezca incidir sobre la molécula desde una dirección distinta a la de nuestra molécula original.
Esto es falso.
Tomemos el 2-butanol. Para este estereoisómero, la luz gira en el sentido de las agujas del reloj cuando se mira desde el lado derecho (no estoy seguro de esto, pero podemos suponerlo).
Aquí, los discos están ahí para aclarar la dirección desde la que estamos viendo todo el montaje. Aquí, la "cara" de los discos está a la derecha, por lo que lo estamos viendo desde la derecha.
Por el principio de reversibilidad de la luz, si la luz entra por el otro lado, obtenemos el camino inverso:
Gire este diagrama (por $180^\circ$ alrededor de un eje perpendicular a tu pantalla):
Observa que ahora los discos se ven desde el otro lado (el izquierdo). Pero podemos darles la vuelta: 
Fíjate bien en esto. Este es el mismo molécula como la primera, sólo que orientada al revés. Y mirando desde la derecha, sigue dando un giro al ángulo en el sentido de las agujas del reloj.
Así, mientras que los rayos de luz que inciden sobre diferentes orientaciones de una molécula pueden diferir en el valor exacto del ángulo de rotación, los rayos de luz que inciden sobre una molécula invertida ( no estereoisomérico, sólo rotado espacialmente) tienen la misma dirección y valor del ángulo de rotación y no se anulan.
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