Si la curva es lo suficientemente suave, y hay finitamente muchas auto-intersecciones, la respuesta es sí. Sin embargo, para esta respuesta me voy a limitar a una clase particular de curvas: aquellas en las que a lo sumo dos bits de curva se cruzan en cualquier cruce, por lo que puede tener algo que localmente se parece a $\times$ pero no algo que se parezca localmente a un asterisco (*).
¿Por qué los requisitos de suavidad y finura?
Si piensa, por ejemplo, en el gráfico de $x^2 \sin \frac{1}{x}$ entre $-1$ y $1$ junto con el segmento del $x$ -eje entre $-1$ y $1$ y conectar los dos extremos con segmentos verticales, se obtiene algo con infinitas regiones, y se hace difícil decir si es realmente como un tablero de ajedrez.
Para el caso que he mencionado, he aquí una "prueba": elija una dirección $v$ con las propiedades que
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la tangente a su curva está en dirección $v$ sólo finitamente a menudo, y
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en estas tangencias, la curva se encuentra a un lado de $v$ o el otro (es decir, no hay "inflexiones" en los puntos donde la tangente es $v$ ).
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Además, en cada cruce, ninguno de los vectores tangentes debe ser $v$ .
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Todas las líneas en dirección $v$ intersecan la curva en un número finito de puntos.
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Por último, la semirrecta entre dos puntos de cruce cualesquiera o dos tangentes cualesquiera no debe ser paralela a $v$ .
Estoy usando la suavidad a lo grande aquí. [La existencia de $v$ está garantizado por el Teorema de Sard, que no es un teorema fácil en absoluto, y no voy a demostrarlo aquí].
Gira las cosas para que $v$ es el positivo $x$ dirección.
Desde cada punto de tu curva-complemento, dibuja una semirrecta en el positivo- $x$ dirección. Cuenta el número de intersecciones de este rayo con tu curva. Si es impar, colorea el cuadrado de negro; si no, de blanco. No cuentes las intersecciones "tangentes", ni los cruces. Eso da un esquema de coloración; la única pregunta que queda es "¿es como un tablero de damas?".
Un argumento de "línea de barrido" se encarga de esto: considere la coloración de dos puntos muy cercanos en una región. ¿Son iguales? Compare las intersecciones de sus curvas de rayos: si los puntos están lo suficientemente cerca, las intersecciones de las curvas de rayos están próximas entre sí, y ya está... excepto en dos casos:
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Un rayo es tangente a la curva y el otro no. Entonces el número de intersecciones de la segunda semirrecta es dos veces mayor que el de la primera, o igual, ya que la segunda semirrecta interseca la curva cerca de la tangencia dos veces o no la interseca (por el requisito de que la curva esté completamente a un lado de su línea tangente, es decir, la condición 2). (Estoy utilizando la condición 5 para asegurar que el rayo es tangente a la curva en un solo punto para que este análisis tiene sentido)
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Los dos rayos tienen un cruce entre ellos. En realidad, esto no causa ningún problema, ya que la intersección del rayo1 con las partes que se cruzan puede emparejarse con las intersecciones del rayo2 con las partes que se cruzan. (Los detalles para esta parte utilizan la propiedad 3 y la propiedad 5)
Evidentemente, una región conectada tiene un color localmente constante y, por tanto, un color constante.
Evidentemente, si dos regiones comparten una frontera (son "países vecinos"), sus recuentos de intersecciones diferirán en paridad: Un rayo apuntando a la derecha desde un punto cercano a la frontera entre el país de la izquierda y el país de la derecha pasará a través de esa frontera; para un punto justo al otro lado de esa frontera (tal punto existe por la condición 4), el rayo apuntando a la derecha carecerá de esa intersección.
En resumen: ni siquiera afirmarlo con claridad es tan fácil, y demostrarlo tampoco es trivial. Es algo más sencillo si estás dispuesto a decir que tu curva es un polígono (posiblemente auto-intersecante) con un número finito de vértices (es decir, un "dibujo de unir los puntos"); en ese caso, las condiciones que he escrito más arriba son fáciles de verificar.
Creo que hay una prueba de una sola línea usando la dualidad de Alexander y la homología/cohomología mod-2, pero no es muy esclarecedora, y hay una tonelada de maquinaria detrás.