En las reacciones de halogenación del benceno, AlClX3 se utiliza como catalizador para formar electrófilos EX+ .
Así que me preguntaba que AlClX3 es un ácido de Lewis (hecho que también se utiliza en el mecanismo) y, por tanto, un electrófilo. ¿Por qué no puede simplemente hacer la reacción de sustitución electrofílica en el benceno mismo? ¿No es lo suficientemente fuerte o cualquier otro problema allí haciendo eso?
La reacción no se produciría porque se olvida que ClX2 también está presente en la solución (porque AlClX3 es un ácido de Lewis fuerte). Una reacción ácido-base es mucho más rápida que una sustitución aromática electrofílica.
Una vez que la base ácida ha sucedido dudo que AlClX4X− seguiría comportándose como un electrófilo.
Nota : AlClX3 es un ácido lewis fuerte, por eso no realizamos friedel-craft reacción en el agua por lo que siempre vemos anhidro AlClX3 mencionados en esta reacción. Los medios más comúnmente preferidos son CSX2 .
El OP pregunta por qué el AlCl 3 reaccionan con benceno - sin Cl 2 ¡!
Entonces, ¿qué hace el cloruro de aluminio en el benceno? Es ligeramente soluble en benceno, formando un compuesto aceitoso (Ref 1, 2). Por tanto, si se mezcla AlCl 3 con benceno, la "reacción" simplemente va a un complejo y espera otro reactante. Tal vez el átomo de Cl en un cloruro de alquilo o en un Cl 2 es más electrón-donante que el anillo bencénico y favorece la formación de un catión alquilo de alguna forma.
C 6 H 6 + AlCl 3 + RCl (o Cl-Cl) --> C 6 H 6 + RAlCl 4 (o Cl + + AlCl 4− )
Una forma rápida de ver que la reacción del benceno con AlCl 3 no tiene nada a su favor, es imaginar que AlCl 3 (o Al 2 Cl 6 ) reacciona con C 6 H 6 . Podría postular dos posibilidades:
C 6 H 6 + AlCl 3 --> C 6 H 5 AlCl 2 + HCl o
C 6 H 6 + AlCl 3 --> C 6 H 5 AlCl 2 H + + Cl −
Cuando se observa la primera ecuación, se ve inmediatamente que el HCl va a atacar el enlace fenil-aluminio para regenerar los reactivos originales.
Cuando se observa la segunda ecuación, se ve que el catión complejo es tan ácido que, o bien se reorganizará para formar los reactivos originales, o bien protonará algún otro grupo fenilo. La posibilidad de que el anión cloruro pueda situarse por encima del enlace fenilo-aluminio y atacar preferentemente al carbono para producir clorobenceno es simplemente absurda.
Ref. 1. https://pubs.rsc.org/-/content/articlelanding/1951/tf/tf9514701287/unauth#!divAbstract
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