¿Qué enlace C-C se rompería primero, el del etano o el del 2,2-dimetilpropano?

Question

He dibujado las figuras y he determinado intuitivamente que la molécula mayor $\ce{C-C}$ se rompería primero. Hice esta suposición de que el etano tiene el más fuerte $\ce{C-C}$ enlace y estoy en lo cierto, sin embargo no entiendo las razones subyacentes.

En ambas moléculas tenemos enlaces simples, pero en el etano tenemos más espacio para que lo ocupen los átomos de hidrógeno. Este fue mi razonamiento inicial, que la molécula más grande es menos compacta y tendrá más tiempo $\ce{C-C}$ bonos. ¿Estoy en lo cierto en mi razonamiento, o tiene algo que ver con las estabilidades radicales? Mi libro dice que "la estabilidad radical aumenta a lo largo de la serie, de primaria a secundaria y a terciaria; en consecuencia, la energía necesaria para crearlos disminuye".

En el etano tendríamos carbonos primarios porque se unen sólo a otro carbono. En el 2,2-dimetilpropano el carbono central está unido a otros cuatro carbonos, por lo que es cuaternario. ¿Es ésta la razón subyacente y, en caso afirmativo, a qué se debe esta tendencia?

Answer 1

No tiene que ver con efectos estéricos como usted sugiere. Más bien, la razón detrás de esta tendencia es la efecto inductivo . En sentido figurado, las cadenas laterales de carbono unidas a un átomo central "empujan" la densidad electrónica hacia este átomo, mientras que los átomos de hidrógeno no lo hacen. Si se rompe un enlace C-C y se produce un radical de carbono, éste se estabilizará si la densidad electrónica se dona hacia el lugar del electrón no apareado, como ocurre en el caso de la cadena lateral de carbono. tert -butílico formado a partir del dimetilpropano, pero no en el radical metilo a partir del etano.