¿Cuál es la relación isomérica entre los hidrocarburos biciclo y espiro?

Question

Tomemos como ejemplo el octahidropentaleno (biciclo[3,3,0]octano) y el espiro(3,4)octano:

Yo pensaría que son isómeros de cadena de algún tipo, pero según las reglas de recuento de la nomenclatura, ambos son cadenas principales de 8 carbonos.

Sin embargo, también podrían considerarse isómeros de cadena anular, pero creía que eso sólo se clasificaba satisfactoriamente por una cadena principal cerrada y otra abierta.

No creo que sean isómeros funcionales aunque puede ser cierto. Dado que los alcadienos y alquinos (esto también es un poco gris para mí ya que no pude encontrar una buena fuente para ello) se consideran isómeros funcionales.

También agradecería cualquier fuente primaria que determine el tipo de isómeros que se denominan dos compuestos y las reglas que determinan su relación.

Answer 1

No creo que exista una "fuente primaria" para los tipos de isomería. Los tipos de isomería son categorías definidas por el hombre que diferentes autores encuentran conceptual o pedagógicamente útiles de diferentes maneras. No es que la clasificación de los isomerismos surja de un análisis no supervisado de todas las estructuras posibles.

Si fuera mi opinión, seguiría el ejemplo del Máster en Química Orgánica y los denominan "isómeros constitucionales". Tienen conectividades diferentes: la estructura de la izquierda tiene dos carbonos terciarios y ninguno cuaternario, mientras que la estructura de la derecha no tiene terciarios y tiene un único carbono cuaternario.