9 votos

¿Por qué el trihaloacetaldehído formado durante la reacción del haloformo no experimenta una reacción de Cannizzaro?

Sabemos que el trihaloacetaldehído se forma durante la reacción haloforme del acetaldehído con un halógeno en una base fuerte. Como no tiene hidrógenos alfa, esperaba que sufriera una reacción de Cannizzaro, ya que estamos utilizando una base fuerte. ¿Por qué?

7voto

Aunque la reacción de haloformo es principalmente para los metilocetones, los aldehídos que tienen grupos salientes relativamente buenos conectados con el carbonilo (como el cloral ), o conseguirlo durante la halogenación, efectivamente también reaccionan.

Aquí tenemos otro factor que limita el uso de Reacciones Cannizzaro ya que aunque el anión tetraédrico intermedio (6) podría en principio sufrir esta reacción si $\ce{R = H-}$ no lo hace si hay un grupo que se va mejor. $\ce{H-}$ . El objetivo de las reacciones de haloformo es crearlos si no están ya presentes.

mechanism

( fuente de la imagen )

i-Ciencias.com

I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.

Powered by:

X