Busco reacciones que ataquen al cloro de los diclorobencenos. Wikipedia menciona una reacción con hidroxilamina, sin embargo googleando, no he encontrado exactamente dicha reacción. ¿Puede alguien proporcionarla y por qué atacaría al cloro?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Hauge
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Sukhov et.al intentaron aminar clorobenceno y encontraron que los productos eran cloroanilinas isoméricas y clorofenilendiaminas pero no sé si siguieron adelante e intentaron aminar di/tri clorobenceno pero estoy bastante seguro de que daría lugar a una mezcla de compuestos isoméricos de anilina/cloroanilina/di/tri-cloro-di/tri-amino mixtos o incluso di/triaminobenceno. La mezcla contendrá tantos isómeros y productos sustituidos mezclados que será difícil precisar dónde está el punto de ataque real. El siguiente es el resumen de su artículo:
Se estudia el proceso de aminación electroquímica del clorobenceno utilizando hidroxilamina y el sistema mediador Ti(IV)/Ti(III) en soluciones acuosas de ácido sulfúrico 6-16 M que contienen ácido acético o acetonitrilo. Los productos de sustitución en estos medios son cloroanilinas y clorofenilendiaminas isoméricas, con excepción del 5-cloro-1,3-isómero, las fenilendiaminas y la anilina. La eficiencia global de la corriente de compuestos aminados correspondiente en las condiciones experimentales a la eficiencia por hidroxilamina puede alcanzar el 71%. Las para- y orto-cloroanilinas se obtienen en ácido sulfúrico 6 M y ácido acético 11,1 M con una fracción en peso y una eficacia de corriente del 97 y 51%, respectivamente.
Ref .: Lisitsyn, Y.A., Sukhov, A.V. Electrochemical Amination of Chlorobenzene in Aqueous-Organic Solutions of Sulfuric Acid. Russ J Electrochem 54, 886-892 ( 2018 ). DOI: 10.1134/S1023193518130268
