Alcoholes cíclicos disustituidos - en busca de la regla IUPAC

Question

Dado un alcohol cíclico simple:

Podemos llamarlo cyclopentanol y utilizando cyclopentan-1-ol no sería correcto. Cuando se añade más de un grupo de alcohol:

debemos utilizar números y nombrarlo como cyclopentane1,1diol . Sin embargo, ¿qué ocurre en situaciones como la siguiente?

En mi opinión, este compuesto debería denominarse 1methylcyclopentan1ol y así es como siempre los he llamado. Sin embargo tuve una discusión con una persona que reclamaba el nombre de 1methylcyclopentan1ol no es válido y 1methylcyclopentanol en su lugar.

¿Alguien tiene mejor google-fu y puede localizar una norma que especifique cómo debe manejarse esta situación según el Gold Book o el Blue Book?

Answer 1

Para los nombres IUPAC preferidos, la versión actual de Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) estipula explícitamente cuándo se omiten las locuciones. La mayoría de estas normas se aplican a la omisión del locuante "1".

En particular:

P-14.3.4.2 Se omite el locant '1':

( )

(c) en anillos monocíclicos homogéneos monosustituidos;

( )

Un ejemplo de esta regla que figura en el Libro Azul es el ciclohexanotiol. Igualmente, ciclopentanol es el nombre IUPAC preferido para el primer compuesto que se da en la pregunta.

Esta regla, sin embargo, no es aplicable a los otros dos compuestos que se dan en la pregunta, ya que no son monosustituidos.

Además, podemos encontrar una norma general que es pertinente en este caso:

P-14.3.3 Citación de locatarios

En los nombres IUPAC preferidos, si algún locante es esencial para definir la estructura de la estructura madre o de una unidad de estructura tal como se define por sus marcas de inclusión apropiadas, entonces deben citarse todos los locantes para la estructura madre o esa unidad estructural. Por ejemplo, la omisión del locante "1" en el 2-cloroetanol, aunque está permitida en el uso general, no está permitida en los nombres preferidos de la IUPAC, por lo que el nombre 2-cloroetan-1-ol es el PIN. ( )

Por lo tanto, los nombres IUPAC preferidos son ciclopentano-1,1-diol y 1-metilciclopentan-1-ol, respectivamente. La omisión del locante "1" no es admisible para el nombre IUPAC preferido.

No obstante, el nombre "1-metilciclopentanol" describe el compuesto correcto y puede utilizarse en la nomenclatura general.