¿Cómo puede un químico inexperto determinar la estructura química de una molécula?

Question

Soy un químico bastante inexperto, pero no por ello menos interesado, que actualmente planea un pequeño proyecto para el próximo verano: Quiero aislar una sustancia química desconocida de una planta y determinar su estructura química.

Tengo un amplio acceso a Carex grayi una planta de juncia, y he elegido esta planta por varias razones.

1. De las plantas que crecen cerca de donde vivo, puedo identificar definitivamente Carex grayi . Soy relativamente inexperto en taxonomía e identificación de plantas, y quiero saber con qué especies estoy trabajando.
2. Por lo que sé, la planta está relativamente poco investigada, y puede o no contener alcaloides.

Esto me lleva al siguiente punto. Sé que puede parecer inmaduro o descorazonador, pero mi interés por la química surgió de mi interés por la neurociencia y los neurotransmisores. Gracias a innumerables horas de lectura, he aprendido mucho sobre las tendencias farmacológicas (y a veces psicoactivas) de los alcaloides. Soy consciente de que ingerir alcaloides desconocidos es extremadamente peligroso, y no pretendo ingerir cualquier cosa . Sin embargo, debido a sus numerosas aplicaciones en medicina y uso recreativo, existe una enorme cantidad de información en Internet sobre su extracción y aislamiento. Estoy totalmente abierto a la idea de aislar una sustancia química de otro grupo, pero como no tengo experiencia y mi interés procede de la neurociencia, sólo conozco realmente los alcaloides. Sólo estoy algo familiarizado con los terpenoides, y sé poco sobre cualquier otro grupo.

Suponiendo que pueda extraer de una planta una sustancia química desconocida de un grupo determinado, ¿hay alguna forma de determinar su estructura? En Estructura química Página de Wikipedia enumera los siguientes métodos para determinar la estructura química:

• Difracción de rayos X
• RMN de protones
• RMN del carbono-13
• Espectrometría de masas
• Espectroscopia infrarroja

Realmente no tengo acceso a estas herramientas como estudiante durante el verano. Estoy dispuesto a gastar una pequeña cantidad de dinero en este proyecto, pero no más de unos cien dólares. ¿Es demasiado o muy difícil para un estudiante determinar la estructura de una sustancia química durante el verano? ¿Debería hacer algo diferente (es decir, hay algún grupo de productos químicos que haría este proyecto posible o más fácil)?

Además, ¿existe una extracción química "clásica" similar a ésta que realizarían la mayoría de los estudiantes de química noveles? Obviamente, se trata de un ridículo ejemplo inventado: extraer dandylionina de una flor de león dandy.

Answer 1

Suponiendo que pueda extraer de una planta una sustancia química desconocida de un grupo específico, ¿hay alguna forma de determinar su estructura?

Sí.

Realmente no tengo acceso a estas herramientas como estudiante durante el verano. Estoy dispuesto a gastar una pequeña cantidad de dinero en este proyecto, pero no más de unos cien dólares.

Entonces probablemente no (al menos no con la misma precisión que si no existieran estas restricciones).

La espectrometría de masas y la resonancia magnética nuclear son las dos herramientas analíticas más potentes para identificar sustancias completamente desconocidas. Esto no significa que sea tan trivial como poner la sustancia purificada en el equipo y encontrar su estructura. Para obtener resultados fiables se necesita una sustancia purificada, una rutina experimental optimizada y, por supuesto, el instrumento correctamente configurado.

De hecho, antes de intentar determinar la estructura de la sustancia, hay que purificarla, y eso ya de por sí es todo un reto. Como seguro que sabes, la planta contiene miles, millones de moléculas diferentes. ¿Cómo vas a extraer algo que no has definido? El primer paso tendría que ser definir qué es lo que estás buscando.

Consideremos que buscas lo que hace que las plantas sean verdes:

Podrías macerar la planta, añadir un poco de agua, filtrar la mezcla, comprobar los colores del filtrado y del residuo, y te darías cuenta de que la mayor parte del verde no se extrajo. Sin embargo, se obtendrían resultados diferentes con disolventes diferentes, y una mejor opción sería el etanol. Incluso entonces, no significaría que tienes una solución de clorofila pura, por lo que probablemente se requerirían varios pasos más para purificar la sustancia*. En general, se utilizaría algún tipo de cromatografía.

Para su proyecto, le sugiero que primero intente definir con precisión qué es lo que busca. ¿La sustancia que da color a la planta? ¿Su olor? ¿Sus efectos farmacológicos? Debes utilizar esta propiedad para analizar tus resultados experimentales. Puedes inspeccionar visualmente el color, puedes oler los extractos y quizás probar los efectos fisiológicos (¡esto es obviamente peligroso y no debería hacerse a menos que sepas realmente con qué estás tratando!) Utiliza las "propiedades de la sustancia objetivo" para decidir cuál es la mejor forma de extraerla y purificarla.

Entonces, considerando que purificaste algo Sin las herramientas analíticas de alta tecnología mencionadas, hay algunos experimentos que pueden indicar lo que se tiene, pero requieren una sustancia de referencia y normalmente no se pueden utilizar para decir que una sustancia es igual a otra, sino más bien que una sustancia no es igual que la referencia. Por ejemplo, se pueden comparar los puntos de ebullición/fusión y/o los factores de retardo de la cromatografía en capa fina, cosas ambas que se pueden hacer en casa (hasta cierto punto), y también la absorción/emisión de luz UV/Visible, que quizá no sea trivial hacer en casa pero requiere instrumentos que son mucho más fáciles de encontrar en los laboratorios de enseñanza de química.

Para obtener consejos precisos sobre la extracción y las identificaciones, sería necesario saber lo que se busca.

También es importante tener en cuenta que se pueden hacer muchas cosas además de determinar la estructura química. Hay varias propiedades de una sustancia que puedes estudiar para caracterizarla. Algunos ejemplos son la solubilidad (en distintos disolventes, en distintas condiciones (temperatura, pH, salinidad)), la densidad, la reactividad (frente a casi cualquier cosa que encuentres en casa) y propiedades físicas como la textura, el color, el olor, etc.

Por último, no creas que estoy diciendo que te rindas, tu deseo de descubrir de qué está hecho algo es lo que ha hecho de la química una ciencia, pero necesitas tener un problema más claro que resolver. Decide con precisión qué es lo que buscas (en términos de propiedades macroscópicas, grupo químico o algo así), y luego investiga (¡y pregunta!) qué podrías hacer al respecto sin un laboratorio completo.

*El clorofilo es en realidad un grupo de sustancias que desempeñan un papel fundamental en la fotosíntesis y son, por supuesto, verdes.

En resumen:

1. Ya tiene su muestra. Ahora elija su analito la(s) molécula(s) que desea estudiar.
2. Investiga. Busca información sobre cómo se suele estudiar este (grupo de) sustancias. Tendrás más suerte buscando en fuentes relacionadas con la educación, que suelen tener experimentos más sencillos.
3. Una vez que hayas encontrado algo que se ajuste a tus intereses y al material disponible, haz experimentos. Observa los resultados. Cambia los parámetros, hazlos de nuevo, trata de entender lo que ocurre.
4. Si no puede explicar los resultados, investigue, consulte sus referencias y, por supuesto, pregunte aquí. Estaremos encantados de ayudarle.