¿El acetato es una base débil debido a su estructura de resonancia?

Question

Acabo de leer que el ácido acético es una excepción a la idea general de que la base conjugada de un ácido débil es una base fuerte. El ejemplo dice que la base conjugada de un ácido débil solo será fuerte si el ácido es más débil que el agua.

Sin embargo, lo que me intriga es si el acetato es una base débil debido a su estructura de resonancia. ¿La resonancia hace que el acetato sea más estable que el acetato de hidrógeno?

¿Es esto cierto en el caso más general donde algún sustituyente puede unirse a los átomos involucrados en la resonancia?

Gracias.

Answer 1

Considere esta reacción ácido-base genérica en agua: $$\ce{HA <=>[K_\text{a}] A- + H+ }$$

La constante de disociación (termodinámica) $K_\text{a}$ depende principalmente de dos cosas:

• La estabilidad del producto $\ce{A-}$
• La inestabilidad del material de partida $\ce{HA}$

Cuanto mayor sea uno de esos factores, mayor será la constante de disociación. Así que en efecto, lo que un químico afirma es lo siguiente:

El anión carboxilato es la base conjugada del ácido carboxílico, cuya fuerza está determinada por la estabilidad de dicho ion carboxilato y la inestabilidad del ácido. Podría argumentarse que los ácidos carboxílicos serían mucho menos fuertes si no fuera por la estabilidad adicional a través de la conjugación.