¿Cuál es la razón por la que el ácido oxálico tiene su segundo $\ce{-COOH}$ ¿Grupo volteado?
Supongo que tiene algo que ver con las repulsiones estéricas entre el $\ce{-COOH}$ grupos pero no estoy seguro.
Respuestas
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Como ya ha dicho ron, la razón de esa disposición es la posibilidad de formar más enlaces de hidrógeno intermoleculares. En el caso del ácido oxálico existen dos modificaciones que lo describen con bastante claridad. 
Desde el punto de vista de la carga, no es obvio que la alineación periplanar deba ser mejor. Sin embargo, se puede ver que podría haber un poco menos de repulsión. Aquí se muestran las cargas parciales naturales de NBO/BP86/cc-pVDZ. 
Un escáner rotacional revela que la barrera de rotación está justo alrededor de $7~\mathrm{kJ/mol}$ y la diferencia entre estos son sólo alrededor de $2~\mathrm{kJ/mol}$ (BP86/cc-pVDZ). El ángulo diedro de $0^\circ$ se refiere a que los hidroxilos están en el mismo lado. 
La barrera resulta principalmente de la ruptura parcial $\pi$ entre los dos centros de carbono. 
En $\ce{O...H}$ la distancia intramolecular es de alrededor de $230~\mathrm{pm}$ y en fase gaseosa y a temperaturas más elevadas debe considerarse también el túnel de hidrógeno.
En solución acuosa, las tasas de intercambio entre el agua y el ácido oxálico son muy rápidas, por lo que todos los átomos de oxígeno deberían ser iguales: no hay ninguna diferencia observable en esta escala de tiempo. \begin{aligned}\ce{ (COOH)2 + 2H2O &<=> HOOC-COO- + H3+O + H2O\\ &<=> (COO^{-})2 + 2H3+O\\ }\end{aligned}
Mike Schall
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Rex Miller
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