¿Puede alguien ayudarme a encontrar el mecanismo de esta reacción? Lo he estado buscando, pero no lo he encontrado. Muchas gracias.
Respuestas
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Rex Miller
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http://pages.towson.edu/ladon/orgrxs/reagent/oxidizer.htm
Es algo peligroso por la fácil detonación de los ésteres de nitrato. Los alcoholes activados y estabilizados, por ejemplo, de benzoína a benzil, son razonables.
Michael Lai
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788
La reacción comienza con la formación de un éster orgánico de ácido nítrico (dado que estos compuestos son peligrosamente inestables, como ya ha señalado el tío Al, no recomendaría utilizar ácido nítrico para esta oxidación). El oxígeno del nitrato cargado negativamente extrae un protón alfa del grupo alquilo, y $\ce{HNO2}$ se elimina, dando lugar al aldehído. Ataque nucleofílico del nitrato sobre el grupo carbonilo y posterior eliminación de otro equivalente. $\ce{HNO2}$ finalmente se obtiene el carboxilato.
