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Moléculas orgánicas complejas

Estoy estudiando astronomía y en el curso de astroquímica me encontré con el siguiente término: "moléculas orgánicas complejas", también conocidas como COM. Mi pregunta es: ¿Qué significan exactamente estas moléculas? ¿Se trata simplemente de una molécula con más de un átomo de carbono?

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lucian.jp Puntos 1407

tl;dr: dos definiciones diferentes. Astronomía: múltiples átomos de carbono en una molécula. Química: polímero


Curiosamente, después de leer sobre las COM aquí así como la lectura de la página de Wikipedia y la correspondiente artículo arXiv Parece que los químicos y los astrónomos tienen definiciones diferentes de lo que debe ser una molécula orgánica compleja.

Hasta donde yo sabía, en química las moléculas orgánicas complejas eran polímeros largos, como las proteínas, que estaban compuestas por miles y miles de unidades de aminoácidos. En el artículo de astronomía, sin embargo, citan otros tipos de moléculas.

$\ce{CH3OH, CH3CHO, HCOOCH3 and CH3OCH3}$ citadas como moléculas orgánicas "complejas" en el artículo, a los químicos les parecen moléculas relativamente sencillas. (Leí el artículo, porque despertó mi interés que algo como una proteína pudiera encontrarse en el espacio). Luego leí el artículo de Springer.

El término "moléculas orgánicas complejas" se utiliza de forma diferente en astronomía y en química. En astronomía, las moléculas orgánicas complejas son moléculas con múltiples átomos de carbono, como el benceno y el ácido acético. Estas moléculas se han detectado en el espacio interestelar con radiotelescopios. En química, las "moléculas orgánicas complejas" se refieren a moléculas similares a polímeros, como las proteínas.

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He aquí un ejemplo paradigmático de lo "compleja" que es una simple molécula orgánica para el astrofísico cuando los datos proceden del espacio interestelar, que ha hecho un Ciencia artículo (Ref. 1):

Resumen: Las moléculas no cíclicas más grandes detectadas en el medio interestelar (ISM) son orgánicas con un esqueleto de carbono de cadena recta. Se ha detectado una molécula alquílica ramificada en el medio interestelar, iso -cianuro de propilo $(\ce{i-C3H7CN})$ con una abundancia 0,4 veces superior a la de su isómero estructural de cadena recta. Esta detección sugiere que las moléculas ramificadas de cadena de carbono pueden ser generalmente abundantes en el ISM. Nuestro modelo astroquímico indica que ambos isómeros se producen dentro o sobre los mantos de hielo de los granos de polvo mediante la adición de radicales moleculares, aunque a través de vías de reacción diferentes. La producción de cianuro de iso-propilo parece requerir la adición de un grupo funcional a un carbono no terminal de la cadena. Por tanto, su detección es un buen presagio de la presencia en el ISM de aminoácidos, para los que dicha estructura de cadena lateral es una característica clave.

En septiembre de 2014, un periodista científico, Michael Eyre escribió un artículo sobre este descubrimiento en Noticias de la BBC bajo el título " Molécula orgánica compleja que se encuentra en el espacio interestelar, " declarando que se ha detectado cianuro de iso-propilo en una nube de formación estelar a 27.000 años luz de la Tierra . Esta nube de formación estelar o la región de formación estelar donde se han realizado las observaciones actuales es Sagitario B2(N) o Sgr B2(N) . Según los autores de Ciencia artículo, Sgr B2 es la región de formación estelar más masiva de nuestra Galaxia, situada cerca del Centro Galáctico, y contiene dos focos principales de formación estelar, Sgr B2(N) y Sgr B2(M) . En particular, Sgr B2(N) ha sido apodado Heimat de grandes moléculas porque es la fuente de muchas "moléculas orgánicas complejas", la mayoría de las cuales se encuentran por primera vez en el espacio (ref. 2).

Utilizando el radiotelescopio de plato único de 30 m del Institut de Radioastronomie Millimétrique (IRAM) en Francia, los autores han descubierto previamente las moléculas orgánicas de cadena recta, formiato de etilo $(\ce{C2H5OCHO})$ y normal -cianuro de propilo $(\ce{n-C3H7CN})$ en Sgr B2(N) (Ref. 3). Hasta la fecha, se han descubierto más de 165 moléculas en el medio interestelar o en envolturas circunestelares durante las últimas cinco décadas y cada año se encuentran aproximadamente entre 2 y 4 moléculas interestelares o circunestelares "nuevas". Entre ellas, se han encontrado moléculas orgánicas "complejas" con hasta 13 átomos, lo que demuestra que la química interestelar en algunas regiones es lo suficientemente eficiente como para alcanzar un grado relativamente alto de complejidad química (Para crédito de los autores, han afirmado claramente que estas moléculas son "complejas" para los astrónomos, no para los biólogos !). Sin embargo, el descubrimiento del formiato de etilo (3 átomos de carbono) y del n -cianuro de propilo (4 átomos de carbono) citado en la Ref. 3 se afirma que es la primera detección clara de estas moléculas en el espacio, y $\ce{n-C3H7CN}$ ser la molécula más grande detectada hasta entonces en esta fuente en ese momento. También cabe destacar que los autores no detectaron ni formiato de etilo ni n -cianuro de propilo hacia la fuente más evolucionada, Sgr B2(M) .

Aunque, el amoníaco $(\ce{NH3})$ y vapores de agua $(\ce{H2O})$ han sido descubiertas en el espacio respectivamente en 1968 y 1969, se cree que la primera "especie orgánica compleja" procedente del espacio es el formaldehído, que fue descubierto y comunicado en 1969 (según la Ref. 2). Desde entonces Fiebre del oro de "especies orgánicas complejas", y aproximadamente 165 moléculas detectadas (en 2012) en el medio interestelar, 20 de las cuales son cianuros (ref. 4).


Referencias:

  1. A. Belloche, R. T. Garrod, H. S. P. Müller, K. M. Menten, "Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso -cianuro de propilo," Ciencia 2014 , 345(6204) , 1584-1587 (DOI: 10.1126/science.1256678).
  2. K. M. Menten, "Perspective from a Younger Generation - The astroscopia de Gisbert Winnewisser", en La densa Interstellar Medium in Galaxies: Proceedings of the 4th Simposio Colonia-Bonn-Zermatt (Zermatt, 22-26 de septiembre de 2003) ; S. Pfalzner, C. Kramer, C. Straubmeier, A. Heithausen (Eds.); Springer Proc. Physics: Vol. 91, Springer-Verlag: Berlín, Alemania, pp. 69-82, 2004.
  3. A. Belloche, R. T. Garrod, H. S. P. Müller, K. M. Menten, C. Comito, P. Schilke, "Aumento de la complejidad en la química interestelar: Detection and chemical modeling of ethyl formate and n -propil cianuro de Sagitario B2(N)". Astronomía y astrofísica 2009 , 499 , 215-232 (DOI:10.1051/0004-6361/200811550).
  4. M. H. Ordu, H. S. P. Müller, A. Walters, M. Nuñez, F. Lewen, A. Belloche, K. M. Menten, S. Schlemmer, "The quest for complex molecules in space: laboratory spectroscopy of n -cianuro de butilo, $\ce{n-C4H9CN}$ en la región de ondas milimétricas y su astronomía astronómica en Sagitario B2(N)". Astronomía y astrofísica 2012 , 541 , A121 (8 páginas) (DOI: 10.1051/0004-6361/201118738).

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steveverrill Puntos 1090

"Complejo" es un término relativo y yo diría que la situación en Astronomía es más complicada que la aludida por JavaScriptCoder, que afirma que el metanol (entre otros) se considera complejo en Astronomía.

Cabe distinguir entre el medio interestelar, en el que resulta bastante sorprendente encontrar una sustancia tan compleja como el metanol, una nebulosa (que contiene una mayor concentración de materia, pero que, según los estándares de la Tierra, sigue siendo un vacío duro) y un cuerpo condensado, como un planeta, una luna o un cometa, en el que no resulta especialmente sorprendente encontrar sustancias con un peso molecular varias veces superior al del metanol.

La definición de "complejo" en los cuerpos condensados sin vida parece situarse en un peso molecular ligeramente superior a 100. Moléculas orgánicas aún más complejas, llamadas tholins, son las responsables del color de algunos planetas. La primera imagen del artículo https://en.wikipedia.org/wiki/Tholin enumera los "orgánicos complejos" con un peso molecular de 100-350 (daltons), pero a continuación enumera los "iones orgánicos negativos" (y presumiblemente los tholins) con pesos moleculares aún mayores. Este artículo distingue entre moléculas orgánicas "simples" con pesos moleculares inferiores a 50 y moléculas orgánicas "complejas" con pesos moleculares superiores a 200.

Los astrónomos también se interesan por la función de las "moléculas complejas" en el origen de la vida. Hay mucho interés por la presencia de hidrocarburos aromáticos policíclicos (que se han detectado en nebulosas y cuerpos condensados) y su posible papel en la mediación de la síntesis de sustancias del tipo ARN / ADN https://en.wikipedia.org/wiki/PAH_world_hypothesis

Las personas que estudian los planetas se denominan científicos planetarios. Quizá no sean astrónomos, o quizá sean un tipo de astrónomo. Lo que está claro, sin embargo, es que "complejo" significa "al menos bastante complejo para ese entorno o contexto concreto", por lo que no hay un límite inferior fijo para lo que se considera complejo. También está claro que lo que los astrónomos consideran "complejo" no es ni de lejos tan complejo como lo que los químicos consideran "complejo".

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