Según mi libro de texto, el 1-bromotripteno es inerte a cualquier sustitución nucleofílica.
Debido al impedimento estérico podemos decir que S N 2 reacciones no pueden ocurrir, pero creo que S N 1 ya que el carbocatión formado estará estabilizado por resonancia.
¿Puede alguien explicar por qué no se somete a S N ¿1 reacción?
La reacción Sn1 procede a través del carbocatión intermedio que tiene estructura planar. La estructura del 1-bromo triptycene es una estructura tipo jaula por lo que el carbono de la cabeza de puente no puede asumir planaridad, por lo tanto, la formación de un carbocatión en la posición de la cabeza de puente no tiene lugar. En consecuencia, el 1-bromotriptceno es inerte a la reacción sn1.
La regla de Bredt es una consecuencia del hecho de que tener un doble enlace en una cabeza de puente o carbocatión no es estable para anillos pequeños (menos de ocho átomos) debido a una combinación de la tensión del anillo, y la tensión del ángulo (alqueno no planar).Dado que la reacción SN1 implica carbocatión intermedio, y tal intermedio no es posible aquí, por lo tanto SN1 ESTÁ RECHAZADA.SN2, la reacción implica un ataque por detrás del grupo saliente.Debido a la impedancia esteárica al ataque por detrás, tal reacción tampoco es posible.La sustitución totalmente nucleofílica no es posible.
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