Sé que llego muy tarde a esta pregunta, pero pensé que podría añadir algunas matemáticas para explicarlo para cualquiera que esté interesado.
Como cualquier otra respuesta el signo de $g$ depende del sistema de coordenadas en el que nos encontremos. Normalmente, elegimos el sistema de coordenadas para que tenga su $x, y$ ejes paralelos al suelo y el $z$ eje perpendicular a aquellos y apuntando lejos del suelo, es decir, apuntando hacia el cielo. Dado que la fuerza gravitatoria actúa "tirando" hacia abajo de una partícula su dirección es opuesta a la $z$ y por lo tanto decimos que $g$ es negativo, es decir $F_z = -mg$ en la superficie de la Tierra.
Para responder a su pregunta sobre por qué el potencial gravitatorio $U = mgh$ es no negativo, se reduce a la forma en que definimos un potencial. En física, solemos definir el potencial (si existe) como la función $U$ que satisface $$\vec F = -\text{grad} \ U = - \begin{pmatrix} \frac{\partial U}{\partial x} \\ \frac{\partial U}{\partial y} \\ \frac{\partial U}{\partial z} \end{pmatrix}$$
donde $\vec F$ es una fuerza (obsérvese el signo negativo). En este caso, puesto que $g$ sólo afecta a una partícula en el $z$ con la magnitud de $-mg$ suponiendo que el $z$ apunta hacia el cielo, podemos escribir la fuerza gravitatoria $\vec F$ como el campo vectorial $\vec F = (0 \ \ 0 \ \ -mg)$ . Para que $mgh$ para ser un potencial de esta fuerza, su gradiente debe ser igual a $\vec F$ comprobemos que efectivamente es un potetnial. Recuerda que $h$ representa una distancia en el $z$ por lo que tenemos para cada componente $$ -\frac{\partial U}{\partial x} = -\frac{\partial}{\partial x} mgh = 0 \\ -\frac{\partial U}{\partial y} = -\frac{\partial}{\partial y} mgh = 0 \\ -\frac{\partial U}{\partial z} = -\frac{\partial}{\partial z} mgh = -mg $$ lo que demuestra claramente que $-\text{grad}( mgh )= \vec F$ .
Ahora, en cuanto a por qué hemos elegido la fuerza para igualar el gradiente negativo, yo diría que es realmente arbitrario, es decir, no hay ninguna razón matemática inherente para que sea negativo. Pero sin embargo tiene sentido intuitivo que $mgh $ es no negativo, ya que representa la cantidad de trabajo que puede realizar la fuerza gravitatoria; cuando movemos algo más arriba más puede caer, y caer es precisamente el trabajo que realiza la fuerza gravitatoria sobre un objeto.
En tu ejemplo, el chico aumenta su altura desde unos $h_0$ a $h = h_0$ + 50 escalones, lo que te da un cambio positivo en el potencial ya que la fuerza gravitatoria ahora tiene que ser capaz de tirar de él hacia abajo desde esos 50 escalones también. Supongamos que en lugar de eso bajara 50 escalones, lo que nos daría un potencial negativo, ¿qué significaría eso? Significa que la fuerza gravitatoria ha hecho trabajo y ahora tiene menos capacidad de trabajo: tirar de ti hacia abajo.
También podemos derivar el potencial dada la fuerza $\vec F = (0 \ \ 0 \ \ -mg)$ . Una formulación equivalente de la definición de potencial anterior es
$$U = -\int_\gamma \vec{F} \cdot d\vec r.$$ Sea $\vec r (t) = (x(t) \ \ y(t) \ \ z(t)), t \in [\alpha, \beta]$ describir el camino $\gamma$ de la partícula tal que $\vec r (\alpha) = \vec a$ y $\vec r (\beta) = \vec b$ donde $\vec a, \vec b$ son el punto inicial y final de la trayectoria, respectivamente. Entonces, por la definición de la integral de línea $$U = -\int_\gamma \vec F (\vec r)\cdot \vec r' dt = -\int_\alpha^\beta (0 \ \ 0 \ \ -mg) \cdot (x(t)' \ \ y(t)' \ \ z(t)')dt = mg\int_\alpha^\beta z(t)'dt $$ y por el teorema fundamental del cálculo obtenemos $$ U = mgz(\beta) - mgz(\alpha) = mg\left( z(\beta) - z(\alpha) \right) $$ pero $z(\beta) - z(\alpha)$ es sólo un cambio en la altura, vamos a denotar esto con $h$ y obtenemos el resultado esperado $$ U = mgh. $$