¿Cuál de los siguientes carbaniones es el más estable?
Creo que la respuesta es a o c como en d no hay posibilidades de que el carbanión tenga menos carga. En b Creo que hay un efecto inductivo + debido al grupo metilo que le da más carga negativa.
Los que quedan son a y c . El nitrógeno es un elemento electronegativo por lo que podría disminuir la carga del carbanión, pero en ambos a y c el carbanión está a la misma distancia de él. No puedo razonar desde aquí.
La Wikipedia dice:
La estabilidad y la reactividad de un carbanión vienen determinadas por varios factores. Entre ellos se encuentran
1)El efecto inductivo. Los átomos electronegativos adyacentes a la carga estabilizarán la carga;
2)Hibridación del átomo portador de carga. Cuanto mayor sea el carácter s del átomo portador de carga, más estable será el anión;
3)El grado de conjugación del anión. Los efectos de resonancia pueden estabilizar el anión. Esto es especialmente cierto cuando el anión se estabiliza como resultado de la aromaticidad.
Puede ver que el punto 3) no es relevante aquí. No tenemos un sistema conjugado, ni hay posibilidad de resonancia.
Teniendo en cuenta el punto 1), el $\ce{N^+}$ tiene un $\ce{-I}$ efecto, pero el efecto inductivo se reduce con la distancia. Las cargas negativas en las opciones a), b) y d) están en posición meta o para.
Además, recuerda que $\ce{+I}$ efecto desestabiliza el carbanión.
En c), el carbanión es primario, pero en a), es secundario. Los carbaniones primarios son más estables debido a la menor $\ce{+I}$ efecto.
Así que su respuesta es c).
La estabilidad de un carbanión también depende de la naturaleza de los orbitales hibridados utilizados por el átomo de carbono con carga negativa. Un átomo de carbono más electronegativo acoge una carga negativa en un carbanión y la electronegatividad del átomo de C depende de la naturaleza de la hibridación que utiliza. Los carbaniones primarios son más estables que los secundarios y terciarios.
La estabilidad del carbanión está determinada principalmente por:
Efecto inductivo:
Si el átomo electronegativo se une al carbanión, retira electrones de la especie de carga negativa y reduce la densidad electrónica, por lo que este factor estabiliza el carbanión. El carbanión que tiene más átomos electronegativos será más estable y viceversa para los átomos electropositivos.
Resonancia:
Los carbaniones en resonancia serán más estables , el electrón se deslocalizará y por tanto estabilizará los carbaniones .
La estabilidad de un carbanión también depende de la naturaleza de los orbitales de hibridación utilizados por el átomo de carbono con carga negativa.Un átomo de carbono más electronegativo acomoda una carga negativa en un mejor camino y la electronegatividad del átomo de C depende de la naturaleza de la hibridación que utiliza.Los carbaniones primarios más estables que los secundarios y terciarios...
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
