No se garantiza que sea correcto porque la simbolización y la colocación de las etiquetas depende de lo que se vaya a mostrar y a qué público (patrones familiares). Así que hay que aclarar los objetivos del mapa antes de evaluar la calidad de su apariencia.
Para el etiquetado automatizado recomendaría dar una penalización por cada violación de una regla deseada y elegir la variante de etiquetado con la menor penalización total.
Rotulación de calles
Si asumimos que se va a mostrar una única característica "Waverton Avenue", la visualización de la izquierda es engañosa. Un lector tendría que empezar por la mitad de la etiqueta dos veces para conocer el fragmento de la etiqueta antes de pensar en el orden en el que se deben disponer. Esto no es realmente problemático en el fragmento de mapa, pero podría ser muy confuso en mapas con muchas características, especialmente si se requiere un etiquetado denso.
Si en cambio suponemos que hay dos rasgos, "Waverton" y "Avenue", la imagen de la izquierda es mejor porque la ilegibilidad de la etiqueta en su conjunto respalda la separación.
En caso de que sea posible, cuando las características cercanas no deban mostrarse como varias cosas, todas las etiquetas deben girarse para que no estén al revés. Simplemente porque es más fácil leer el texto no rotado, ya que es con lo que la gente está familiarizada.
Además, es probable que quieras que cada etiqueta esté en el centro de la calle a la que pertenece porque el espacio vacío alrededor de la etiqueta hace que sea más fácil encontrarla. Doblar ligeramente las etiquetas también puede mejorar la legibilidad porque las etiquetas de una misma curva tienden a verse como una sola cosa. Acercarlas permite fusionarlas más fácilmente en la descripción de una sola característica al leerlas.
Otra cosa a tener en cuenta sería el uso de abreviaturas, ya que al deletrear "Avenida Waverton" no queda claro que se presenta una única característica.
Números de casa
Probablemente, en la imagen de la derecha, todos los números de las casas están girados para que su línea de base esté en paralelo y más cerca del borde del edificio que apunta a la calle. Este esquema hace más claro cuál es la calle asociada, pero a costa de la legibilidad. Yo diría que la asociación es lo suficientemente importante como para compensar la ralentización del reconocimiento de los números. También habría que añadir una pequeña marca a los números, para poder distinguir un 6 de un 9 al girar.