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Mecanismo de la prueba de Bial

En el laboratorio de bioquímica, es habitual que los estudiantes de grado realicen la identificación de los carbohidratos y sus grupos funcionales. La prueba de Bial, un método para comprobar si hay alguna pentosa presente, es una de las formas de identificación. La reacción general se puede encontrar en la página de Wikipedia ( https://en.m.wikipedia.org/wiki/Bial's_test ).

La conversión de pentosa a furfural la conozco (porque he encontrado el documento) pero no la segunda reacción. Supongo que algunas reacciones organometálicas están involucradas pero no estoy seguro de escribir el mecanismo.

He intentado buscar los artículos de investigación relacionados con el mecanismo en Google, Google Scholar, ... o incluso, Scopus pero no puedo encontrar ningún artículo relacionado con él. Esto es realmente sorprendente para mí porque pensé que esta prueba clásica debe ser investigado exhaustivamente ya sea por espectrometría o perspectivas computacionales.

Se aprecia cualquier pensamiento o idea para presentar el mecanismo (incluso el mecanismo se produce por computación directa).

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Alex Wong Puntos 288

La condensación catalizada por ácido del furfural con el orcinol para formar la estructura 1 se explica aquí para la prueba de Molisch: Aclaración del mecanismo de la prueba de Molisch para la glucosa . El cloruro férrico es el oxidante de 1 (ver 2 ----> 3 ). El ácido cataliza el cierre del anillo de la estructura del quinoide 3 al intermedio 4 que se rearomatiza en 5 con pérdida de agua. La ciclización directa de 2 con ácido es poco probable porque interrumpiría la aromaticidad de uno de los anillos de orcinol.

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