Flexibilidad de los compuestos alifáticos de cadena larga

Question

PubChem no puede generar los conformadores de Z -6-Heneicosen-11-uno ? El sitio web dice que la molécula es demasiado flexible

¿Qué significa la flexibilidad de una molécula en este contexto? ? Entiendo que es un compuesto de cadena larga, pero supuse que los enlaces son rígidos y no se flexionan. En términos sencillos, ¿cómo se cuantifica la flexibilidad? ¿Es flexible como una cuerda de saltar o como otra cosa?

Answer 1

PubChem 3D tiene límites en el número de 'enlaces giratorios'

Hace poco respondí a una pregunta relacionada con PubChem 3D :

Más allá de los límites del MMFF94 y de los propios MMFF94, PubChem3D tenía varios límites indicados en el manuscrito adjunto: Bolton et. al. "PubChem3D: un nuevo recurso para los científicos" J Cheminf. (2011) v. 3, art. 32)

• No demasiado grande (con ≤ 50 átomos no de hidrógeno).
• No es demasiado flexible (con ≤ 15 enlaces giratorios).
• Consta sólo de elementos soportados (H, C, N, O, F, Si, P, S, Cl, Br e I).
• Tiene una sola unidad covalente (es decir, no es una sal o una mezcla).
• Contiene sólo los tipos de átomos reconocidos por el campo de fuerza MMFF94s.
• Tiene menos de seis centros estereoscópicos de átomos o enlaces no definidos.

Tu molécula entra en la categoría de "más de 15 enlaces giratorios". Yo cuento unos 18 $\ce{sp^3}-\ce{sp^3}$ bonos simples.

Básicamente, el problema es que el espacio de búsqueda de conformadores con tantos enlaces rotatorios es demasiado grande. En principio, es $\approx3^n$ donde $n$ es el número de enlaces giratorios.