Estaba revisando un libro de referencia cuando me topé con esta pregunta
¿Es eso posible?
Estaba revisando un libro de referencia cuando me topé con esta pregunta
¿Es eso posible?
El catión se produce cuando un grupo metilo migra de C-2 a C-1 al romperse el enlace C-Br. El la migración simultánea del grupo alquilo y la salida del grupo saliente para formar un catión terciario es, por tanto, más rápida y favorable que formación de un catión primario debido a la simple pérdida del grupo saliente.
Los productos observados son los que resultan de la reacción posterior del catión terciario así formado. El mecanismo mencionado en la imagen que has adjuntado es incorrecto En el caso de los carbocationes, el intermedio de 1° no se forma en absoluto.
Varios comentarios mencionan correctamente que la formación del carbocatión primario no es favorable. Por lo tanto, es importante señalar que el cambio de metilo y la salida del grupo saliente en este caso son procesos simultáneos - ¡el carbocatión primario no se forma en absoluto!
P.D. Además, me gustaría citar algunas pruebas que encontré para un reacción muy similar de 1-bromo 2,2-dimetil propano:
Arriba está la reacción de solvólisis del 1-bromo 2,2-dimetil propano.
Fuente: Intermediarios reactivos en química orgánica: Estructura, Mecanismo y Reacciones - Por Maya Shankar Singh (Editorial Wiley)
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