Me han pedido que proporcione un mecanismo para la siguiente transformación: 
No veo ninguna forma viable de hacerlo. Todo lo que veo posible es la formación de un acetal o una adición de Michael. Ninguno de los cuales parece útil. ¿Pueden ayudarme?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Creo que el mecanismo de reordenación radica en una condensación de retro-aldol (técnicamente un ataque Michael como primer paso) seguido de una nueva condensación de aldol; ambos catalizados por el exceso de base que puede tanto catalizar el mecanismo como ser el atacante Michael en el paso 1. Mi versión del mecanismo se muestra aquí:
Se debería poder apoyar el mecanismo etiquetando cualquiera de los carbonos de la cetona con $\ce{^{13}C}$ . (El etiquetado de oxígeno no funcionaría ya que en las condiciones de hidróxido el oxígeno se intercambiará rápidamente a través de un intermedio de hidrato).
Como se me olvidó decir y como Orthocresol señaló correctamente: Cada paso debe considerarse en equilibrio y el equilibrio global se desplaza hacia el producto termodinámicamente más estable: el doble enlace tetrasustituido.
