¿Es la base conjugada del trinitrometano aromática (¿Qué es la aromaticidad Y)?

Question

La wikipedia artículo sobre el trinitrometano afirma que:

Hay algunas pruebas de que el anión (que obedece a la regla de Hückel 4n+2) es aromático.

Por desgracia, la cita está detrás de un muro de pago, así que no puedo leerla, pero mi primera pregunta obvia es ¿cómo puede el anión trinitrometano obedecer la regla de Hückel? Dos de los requisitos de la regla son que la molécula debe ser planar (o casi planar) y debe ser cíclica y no veo cómo se cumple ninguna de estas condiciones ya que el anión es aproximadamente trigonal piramidal alrededor del carbono y definitivamente no es cíclico.

Esto parece sobre la aromaticidad Y. Todos los documentos enlazados están detrás de los muros de pago para mí así que puede alguien por favor explicar lo que es Y-aromaticidad y cómo se aplica al ejemplo dado. He encontrado este respuesta anterior que da alguna discusión de Y-aromaticidad en los iones de nitrato. Si alguien pudiera proporcionar un análisis de MO similar del anión trinitrometano sería muy interesante.

Answer 1

Martin, la luz de inflexión se desplaza hacia el azul, y hacia el rojo en la reflexión. No hay cambio global, creo. Sin embargo, una fuente de luz mecánicamente fuerte en la superficie de la estrella de neutrones (¡!) emitirá una luz más roja de lo habitual.

Si la estrella de neutrones tuviera su materia normal raspada (dejado como un ejercicio para el estudiante) entonces no veo cómo la luz interactuaría en absoluto con ella. Los rayos gamma duros serían absorbidos, pero ¿algo más? No.

Answer 2

La base conjugada del trinitrometano es plana, simétrica (trigonal), estabilizada mesoméricamente y tiene 4n+2 electrones. Cada grupo nitro tiene 4 electrones en resonancia (par solitario del oxígeno y doble enlace) y el par solitario aniónico del carbono hace que tenga 14 electrones (4*3+2). Por lo tanto, se puede considerar Y-aromático.

EDIT: En general, la aromaticidad en Y es un concepto controvertido que dice que en las moléculas en forma de Y surge una estabilización adicional en situaciones similares a las de las circulares (planas, con electrones 4n+2 deslocalizados). Por ejemplo, los dicativos cuadrados y en forma de Y con 4 átomos de carbono y un doble enlace. Parece que todavía no se ha demostrado si es un concepto realmente válido.

Answer 3

El artículo de la Wikipedia hace referencia a un documento en el que se habla de la llamada Aromaticidad Y una propuesta de extensión de la idea de aromaticidad a estructuras no cíclicas especialmente estables.

Este concepto se propuso originalmente para explicar la estabilidad poco común del catión guanidinio. Se pueden encontrar algunas referencias en el Artículo de Wikipedia sobre la aromaticidad en "Compuestos aromáticos atípicos". Sin embargo, la existencia real de este tipo de aromaticidad sigue siendo algo controvertida: se han propuesto otras explicaciones para la estabilidad extra del guanidinio que no requieren necesariamente la creación de un nuevo "tipo de aromaticidad".