Supongo que depende de cómo quieras que se visualice. Si quieres mostrar más detalles a medida que te acercas (como hacen los mapas de la Rumsey Map Collection en Google Earth, creo que Google lo llama SuperOverlay), te recomiendo que utilices algo como MapTiler (http://www.maptiler.org/), que utiliza GDAL para dividir tu imagen en mosaicos de diferentes tamaños y luego crea un archivo kml con esos mosaicos.
Si lo que quieres es una superposición simple y sencilla, creo que MapTiler también puede hacerlo. ¡Sólo tienes que establecer el nivel de zoom mínimo y máximo a 0, y deberías estar listo para ir!