¿Cómo se extrae el cianuro de las semillas de manzana?

Question

Estoy trabajando en una historia criminal sobre el envenenamiento por cianuro de las semillas de manzana. Me gustaría tener una idea de qué procesos y técnicas de extracción podrían estar involucrados en la obtención de cianuro de las semillas. Se supone que el personaje tiene acceso a un laboratorio de química de la escuela secundaria; así que estaba pensando en el equipo y las herramientas que se pueden encontrar en un típico laboratorio de la HS. Prefiero una respuesta detallada, paso a paso, si es posible. Si no, entonces sólo funcionaría la terminología generalizada.

Answer 1

1. Olvídate de las semillas de manzana, contienen alrededor de 1 a 4 mg de amigdalina por cada gramo de semillas ( DOI ).
2. En lugar de eso, recoge semillas de albaricoque durante la temporada correcta, el contenido de amigdalina varía a lo largo del año y puede llegar hasta el 5% del peso seco de la semilla ( DOI ).
3. Probablemente sea ventajoso romper la cáscara con una galleta de nueces, una pinza, etc. y cortar el material interno más suave en trozos más pequeños.

4. La extracción de amigdalina puede ser realizada por

   • la inmersión del material en metanol y la subsiguiente ultrasonificación
   • Extracción de Soxhlet con metanol
   • extracción de reflujo en el agua en presencia de ácido cítrico

Una comparación de los métodos de extracción se da aquí.

La eliminación del disolvente en el vacío producirá un material crudo con cantidades significativas de amigdalina. Puede que quieras echar un vistazo a este artículo de la Western Journal of Medicine sobre la toxicidad. Aquí, un $\mathrm {LD_{50}}$ de 522 mg de amigdalina por kg de peso corporal se estimó para la aplicación oral en ratas. El recurso en línea de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE.UU. da un valor de 405 mg/kg.

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Further information on the health risk of apricot kernels are provided by of the German Instituto Federal de Evaluación de Riesgos (Federal Institute for Risk Assessment) and the British Comité de Toxicidad .

Una nota en la revista médica alemana Deutsche Ärzteblatt, (PDF) describe un caso en el que a un niño de cuatro años (110 cm, 18 kg de peso corporal) se le dieron granos de albaricoque durante un tratamiento alternativo contra el cáncer. Tras un tratamiento adicional con una dosis única de 500 mg de amigdalina, el niño mostró agitación, espasmos y los ojos empezaron a ponerse en blanco.

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I'll leave it up to your fantasy as a writer on how to apply the poison, but spicing some marzipan with it might help ;)

Answer 2

Honestamente, probablemente no se podría hacer esto sólo con un laboratorio químico de secundaria, al menos no con una alta pureza (si esto es necesario o no es discutible; de hecho podría ser interesante en la historia porque daría una pista de cómo se produjo, mientras que el cianuro puro no le diría mucho al detective).

Dicho esto, las manzanas no contienen la versión dañina del cianuro (cianuro de hidrógeno) en sí mismas. Sin embargo, contienen amigdalina, que puede ser metabolizada en cianuro de hidrógeno. Una búsqueda rápida termina con wikipedia dando una breve visión general de cómo está aislada:

La amigdalina se extrae de las almendras o de los huesos de albaricoque por ebullición en etanol; al evaporarse la solución y añadirse el éter dietílico, la amigdalina se precipita en forma de diminutos cristales blancos.

En caso de que su orgo no sea tan bueno (el mío también está un poco oxidado), lo que debe leerse de la cita anterior es que el etanol se utiliza para oxidar el grupo de alcohol primario a un aldehído o un ácido carboxílico (dependiendo del tiempo que se deje hervir) haciendo que sea polar y por lo tanto no soluble el éter dietílico (un disolvente orgánico) que lo lleva a precipitarse como un cristal blanco. Una vez que se precipita, la forma más fácil de aislarlo es usar un filtro de papel, ya que debería ser el único sólido presente. La filtración por succión sería óptima, pero eso generalmente no está disponible en las escuelas secundarias. Por último, podrías usar sublimación para obtener un producto final realmente puro, pero de nuevo esto no está normalmente disponible en los laboratorios de las escuelas secundarias.

Si estás escribiendo una novela te recomiendo que te tomes el tiempo de leerla y cómo se metaboliza en el cuerpo. Cuanto más entiendas el proceso, más auténtico se sentirá, IMO. La mejor de las suertes.

EDITORIAL: Es posible que desee considerar el cambio a los granos de albaricoque en lugar de las semillas de manzana. El proceso es efectivamente el mismo pero es más realista, ya que necesitarías MUCHAS semillas de manzana para obtener una cantidad decente de cianuro. Además, como dije, mi orgo está un poco oxidado, así que si alguien más pudiera mirar esto, estaría bien.