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¿Qué usos generales tienen los grupos funcionales betalactámicos?

Actualmente estoy trabajando en un estudio mecanístico que trata de la estereoselección $\beta$ -lactámicos. Soy muy consciente de que hay una clase de antibióticos que implican a este grupo funcional en particular. Sin embargo, el artículo de wikipedia de esta clase de compuestos no ofrece mucho para continuar, aparte de los antibióticos.

¿Existen otros usos del $\beta$ -lactámicos en general, aparte del diseño de fármacos?

Me gustaría poder ver mi investigación en un ámbito más amplio. Dado que mi parte se centra más en el mecanismo de reacción de la síntesis, todavía no me he preocupado demasiado por el objetivo principal de este grupo funcional en particular. Esto es, por supuesto, aparte del obvio proceso de diseño de fármacos. Para mí es sólo una cuestión de interés.

Como estoy resucitando esta cuestión, estoy buscando en particular algunas publicaciones interesantes sobre la cuestión mencionada. Sin embargo, estoy dispuesto a reconocer que el uso más común es en el diseño de medicamentos. Si alguien de esta área de especialización pudiera proporcionar una fuente como punto de partida para una mayor investigación en esta área.

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adambox Puntos 4254

Las β-lactamas, también conocidas como 2-azetidinonas, han experimentado un resurgimiento del interés en la última década aproximadamente, con una serie de nuevas aplicaciones que se están explotando. Por supuesto, la actividad antibiótica es bien conocida, pero espero que no limiten su aceptación del diseño de fármacos sólo a esta clase de sustancias químicas.

Los β-lactámicos se han utilizado en varios campos de aplicación médica, como la activación de genes, la inhibición de enzimas y la inhibición de la absorción del colesterol, y recientemente ha habido un creciente interés en el uso de estas moléculas como plantillas sintéticas para acceder a otras moléculas objetivo.

Hay muchas fuentes de referencias si indagas, pero algunas reseñas clave que pueden interesarte son:

  • TETRAHEDRON Volumen 56, número 31, páginas 5553-5742 (julio de 2000) . Todo el número está dedicado a los avances en la química de las β-lactamas;

  • EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY Volumen 45, Número 12, Páginas 5541-5560 (DIC 2010) "2-Azetidinone - A new profile of various pharmacological activities" (2-Azetidinona - Un nuevo perfil de varias actividades farmacológicas) ofrece algunas ideas muy buenas sobre las nuevas aplicaciones médicas de esta clase de compuestos, incluyendo actividades anticancerígenas, antiparkinsonianas, antidiabéticas y antiinflamatorias. Creo que también pueden lavar los platos y comprar la comida.

  • TETRAHEDRON Volumen 59, número 39, páginas 7631-7649 (septiembre de 2003) "Recent progress in the synthesis and chemistry of azetidinones" ofrece un resumen bastante bueno de los enfoques sintéticos de estas moléculas.

  • Alcaide y Almendros trabajan mucho utilizando las 2-azetidonas como sintetizadores reactivos en las ciclaciones catalíticas. Una revisión reciente de ellos es

    CUENTAS DE INVESTIGACIÓN QUÍMICA Volumen 47, Número 3, Páginas 939-952 (Mar 2014) "Gold-Catalyzed Cyclization Reactions of Allenol and Alkynol Derivatives", pero también tienen un montón de otros artículos.

    Otro ejemplo, probablemente algo similar, de su uso como sintonía reactiva es BULLETIN OF THE KOREAN CHEMICAL SOCIETY Volume 28, Issue 1, Pages 17-28 (2007) "Indium and gallium-mediated addition reactions" - Tengo que admitir que sólo he leído el resumen de este artículo, pero parece que utilizan las azetidonas como sintonizadores en síntesis mediadas por metales de una serie de compuestos.

Por último, la edición de agosto de Chemical Reviews, vol. 114, número 16, trata de los pequeños heterociclos en síntesis y contiene algunos artículos interesantes, en particular:

Espero que algunas de ellas le orienten hacia lo que está buscando.

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