¿Por qué es tóxico el metanol?

Question

Hay dos puntos de vista para responder a esta pregunta:

• El punto de vista biológico, el único al que me enfrenté durante mi investigación, afirma que, dado que puede desencadenar condiciones peligrosas como la acidosis metabólica, provocar una secuela neurológica, etc., el metanol es tóxico.

• El punto de vista químico en una respuesta, que es el que busco, es el de las reacciones que se producen en el organismo con el metanol como reactivo.

¿Por qué debería ser una reacción? Porque asumo que algo será tóxico para los humanos cuando reaccione y desactive algunos de los compuestos vitales de su cuerpo; por ejemplo El cianuro de hidrógeno reacciona con las enzimas, inutiliza sus sitios activos y, finalmente, provoca una fuerte reducción de las reacciones bioquímicas que provoca una muerte rápida.

Entonces, la pregunta es: ¿Qué reacciones utiliza el metanol en el cuerpo que lo hacen tóxico para nosotros?

Answer 1

El metanol no es particularmente tóxico en sí mismo, aunque no es un paseo por el parque.

Si el metanol fluyera por el cuerpo sin descomponerse, causaría aproximadamente el mismo tipo de daño que el etanol, es decir, una intoxicación.

El verdadero culpable es uno de sus productos metabólicos, el ácido metanoico, también conocido como ácido fórmico.

Para entender cómo el ácido fórmico, presente como ion formiato, es tóxico, nos fijamos en Wikipedia :

El formiato es tóxico porque inhibe la citocromo c oxidasa mitocondrial, causando los síntomas de hipoxia a nivel celular, y también causando acidosis metabólica, entre una variedad de otras alteraciones metabólicas.

Editar: Como señala DavePhD, un producto intermedio en este proceso es el formaldehído, o metanal. Aunque el formaldehído también es tóxico, se metaboliza rápidamente en ácido metanoico.

Reedit: La razón más profunda e histórica por la que esto ocurre es que el metanol no está disponible en la naturaleza, lo que significa que pocas especies han desarrollado herramientas bioquímicas para enfrentarse a él. Sencillamente, no ha existido una presión evolutiva para lidiar con el metanol.

Answer 2

La enzima alcohol deshidroganasa convierte el metanol en formaldehído en el cuerpo. El formaldehído se convierte entonces en ácido fórmico.

El formaldehído puede causar ceguera antes de convertirse en ácido fórmico, mientras que el ácido fórmico causa acidosis, como señala Williham Totland.

Ver Aspectos bioquímicos de la intoxicación por metanol para más información.

Answer 3

Sólo quería señalar que todo es tóxico en la proporción adecuada. El problema está en la dosis. Creo que puedes beber un poco de metanol sin que te haga daño. No lo hagas, obviamente.

La DL50 es muy baja, 5g/kg.

Editar: Nada que ver con el metanol pero es una buena infografía

Fuente: http://www.compoundchem.com/2014/07/27/lethaldoses/

Como comparación con el etanol, Creo que (no estoy seguro) que el producto de oxidación de estos dos compuestos, es decir, el ácido acético y el ácido fórmico no son igualmente reactivos. El primero (metabolito del etanol) es menos reactivo que el segundo (metabolito del metanol). Al menos desde un punto de vista orgánico esto tiene sentido. Pero quizá haya otra razón más biológica.

Answer 4

Hilo viejo pero...

La toxicidad del metanol se atribuye al ácido fórmico.

Pero el propio ácido fórmico es un aditivo alimentario de "baja toxicidad" E 236 (aunque autorizado sólo en la alimentación animal, a un ~1%, según parece), lo cual es un poco confuso.

Supongo que el ácido fórmico derivado del metabolismo del metanol/formalina tiene una distribución-biodisponibilidad del destino diferente a la del ácido fórmico ingerido. O simplemente es una cuestión de dosis.