Esto no es una respuesta completa, sólo algunas suficiente y algunas condiciones necesarias.
Echemos un vistazo a la condición opuesta. Fix $u,v\in\mathrm{End}_k(V)$ dos singular (no proporcional) endomorphisms de lo finito dimensional $k$-espacio vectorial $V$: ¿qué condiciones son necesarias y suficientes para que exista un escalar $\lambda$ tal que $u+\lambda v\in\mathrm{GL}(V)$?
Las siguientes condiciones son necesarias:
- $\mathrm{Ker}(u)\oplus\mathrm{Ker}(v)$;
- $\mathrm{Im}(u)+\mathrm{Im}(u)=V$;
- $v\big(\mathrm{Ker}(u)\big)\oplus u\big(\mathrm{Ker}(v)\big)$.
La primera es @chaochuang la respuesta, y la segunda es @Marc van Leeuwen comentario'. Para ver la necesidad de la tercera condición, escriba las matrices en una base adaptada a $V=\mathrm{Ker}(u)\oplus\mathrm{Ker}(v)\oplus S$.
Las siguientes condiciones son suficientes (al menos al $k$ es lo suficientemente grande, por ejemplo si $\mathbb Q\subset k$):
- El inducido de morfismos $\tilde{v}:\mathrm{Ker}(u)\rightarrow V\rightarrow V/\mathrm{Im}(u)$ es un isomorfismo es decir $v(\mathrm{Ker}(u))\oplus\mathrm{Im}(u)$;
- El inducido de morfismos $\tilde{u}:\mathrm{Ker}(v)\rightarrow V\rightarrow V/\mathrm{Im}(v)$ es un isomorfismo es decir $u(\mathrm{Ker}(v))\oplus\mathrm{Im}(v)$.
Para ver la suficiencia del primer punto, escriba la matriz de $u+\lambda v$ cuando la base inicial de $V$ está adaptado a $S\oplus \mathrm{Ker}(u)=V$, y el final de la base es las imágenes en $u$ de los vectores de la base elegida en $S$ y las imágenes en $v$ de la base de vectores en $\mathrm{Ker}(u)$, y deje $\lambda\rightarrow 0$: el determinante de esta matriz es un polinomio en $\lambda$ de la forma $\lambda^d(1+\cdots)$ donde $d=\dim~\mathrm{Ker}(u)$.
Volviendo al problema inicial, obtenemos $3$ condiciones suficientes para que el lapso de $u$ $v$ a ser del todo singular, y $2$ condiciones necesarias.