El entorno del automóvil es muy ruidoso desde el punto de vista eléctrico, con picos de tensión potencialmente grandes en el bus de alimentación de 12 V (especialmente durante el arranque del motor). Esto se puede mitigar mediante el uso de grandes condensadores de filtrado, tal vez un inductor en línea en el suministro, y tal vez un transorb u otro dispositivo de protección. No sé lo suficiente sobre el filtrado de la fuente de alimentación para decirte exactamente qué hacer, pero podrías buscar en Google "automotive power supply filter" o algo similar. Ten en cuenta que el regulador puede necesitar también condensadores de derivación de entrada y salida.
Luego está el tema de la carga rápida del iPad. No estoy seguro de cómo decide que puede consumir más corriente para la carga de lo que normalmente permite la especificación USB. Creo que hay resistencias de un valor específico entre ciertos pines en el lado de la alimentación. Si no te importa la carga rápida (que he oído que el iPhone 4 también utiliza), entonces puedes ignorar esto.
No hay que poner un LED en línea para ver que se está consumiendo energía. Un LED tiene una corriente de avance máxima por encima de la cual su vida útil se acorta drásticamente. Este voltaje de avance suele ser de 5 a 25 mA, mucho menos que los 1000 mA que puede suministrar tu regulador (y mucho menos que los 500 mA que probablemente consumirá el iPod). Una alternativa sería configurar una resistencia de detección de corriente de lado alto (en línea en el lado de +5V) y un amplificador de detección de corriente de lado alto, utilizar la salida de eso para conducir un MOSFET u otro transistor para encender un LED. Probablemente hay otras maneras de hacer eso, pero eso es lo que viene a la mente.
En realidad, es más fácil comprar un cargador USB con una tensión de entrada adecuada y cortar el conector de alimentación para conectarlo (con un fusible) a la alimentación del coche. Como menciona otro comentarista más adelante, es posible que aún le falte un filtrado adecuado. Deberías poder comprar un filtro de alimentación de automóvil para ponerlo en línea con el cargador USB. Luego conecta el soporte de panel de Cables to Go al cargador.