Hay dos formas principales de ver el enlace de hidrógeno. La primera es la electrostática, en la que se utiliza la electronegatividad de los átomos para describir la interacción. Tu argumento de que el cloro es más electronegativo que el nitrógeno es un buen argumento que sugiere que el argumento electrostático es sólo una parte de la historia, y hay al menos un estudio que sugiere que el enlace de hidrógeno sí se produce con el cloro en moléculas polares como el cloroformo.
Podemos aumentar drásticamente el número de átomos que se consideran sometidos a enlaces de hidrógeno si adoptamos un enfoque de orbitales moleculares. Mi razonamiento aquí es un resumen de lo que se puede encontrar en Química Inorgánica por Miessler, Fischer y Tarr. Estos, a su vez, se basan en gran medida en un nueva definición de enlace de hidrógeno recomendado por la División de Química Física y Biofísica de la IUPAC.
Un enlace de hidrógeno se forma cuando un $\ce{X-H}$ (donde X es más electronegativo que H) interactúa con un átomo donante, $\ce{B}$ . La atracción $\ce{X-H...B}$ puede describirse como formado por los siguientes componentes:
- Una contribución electrostática basada en la polaridad de $\ce{X-H}$
- Un carácter covalente parcial que surge de la naturaleza donante-aceptante de la interacción
- Fuerzas de dispersión
El primer punto suele ser el único fenómeno que se discute en las clases de Química General, y esto no es descabellado ya que el segundo punto requiere la introducción de conceptos de Ácido/Base de Lewis que pueden no haber sido cubiertos.
Es importante señalar que la nueva definición incluye lo que a mí me gusta llamar "la prueba está en el pudín", donde la existencia del enlace de hidrógeno requiere pruebas experimentales, que se pueden encontrar utilizando una serie de métodos:
- El $\ce{X-H...B}$ ángulo de enlace: un ángulo de enlace de 180 grados indica un fuerte enlace de hidrógeno y estaría acompañado de shord $\ce{H...B}$ distancias de enlace.
- Un desplazamiento hacia el rojo de la frecuencia IR al formarse $\ce{X-H...B}$
- El enlace de hidrógeno da lugar a un desprendimiento del átomo de H, que puede observarse en la espectroscopia de RMN.
- Los estudios termodinámicos deberían indicar que $\Delta G$ para la formación de $\ce{X-H...B}$ debe ser mayor que la energía térmica del sistema.
Aunque la electrostática es el factor que más contribuye a la formación de enlaces de hidrógeno, un análisis de los orbitales de frontera también puede ser revelador. Una respuesta exhaustiva requiere una buena cantidad de conocimientos sobre la teoría de la MO, pero para los interesados, basta con mirar el diagrama de la MO de $\ce{FHF-}$ será útil. En resumen, la base ( $\ce{F-}$ en este caso) tiene un relleno $p_z$ orbital que accede a un orbital deslocalizado con menor energía, validando así la formación de un fuerte enlace de hidrógeno.
