Bueno, esto podría ser una discusión enorme, intentaré dar algunos puntos rápidos en pocas palabras. Usted puede comparar el software en su lista de los puntos de vista de los árboles:
1) Actuaciones
Aquí el punto de referencia ya sugerido será su mejor amigo, al menos para WMS
2) Servicios ofrecidos
En general, puede considerar qué servicios se ofrecen desde el software: estos servicios pueden ser compatibles con los estándares web OGC (WMS, WFS, WCS, WPS, SOS, OCS...) o no.
GeoServer ofrece de forma nativa WMS, WCS y WFS (para los dos últimos es la implementación de referencia). También puede dar soporte a WPS con una extensión.
MapServer ofrece WMS, WFS, WCS y SOS, pero con respecto a GeoServer carece de las características transaccionales para WFS (WFS-T). Con respecto a GeoServer en muchos casos tiene menos sobrecarga de arquitectura (ya que trabaja con Apache httpd) y tiene una enorme lista de formatos de datos soportados a través de GDAL/OGR. Carece de una interfaz web de administración agradable (como en GeoServer), pero los archivos de mapas pueden ser fácilmente modificados y personalizados a través de shell o mapscript API.
Mapnik es una potente librería que puede ser utilizada como WMS (y según los últimos benchmarks en FOSS4G 2010 su rendimiento es impresionante).
Hay otros softwares bien conocidos que proporcionan implementaciones para WPS (pyWPS, ZooProject, 52n WPS), para OCS (GeoNetwork) y otros más.
Si considera MapFish entonces posiblemente tendría que añadir la lista GeoDjango y FeatureServer que ofrece una implementación no estándar de servicios web GIS. GeoNode es un intento fresco de web2.0fy una IDE (es decir, con la etiqueta y las cosas sociales).
También hay que echar un vistazo al nuevo chico del barrio: TileMill, que se basa principalmente en Mapnik, y está construido en el marco node.js
3) Arquitectura
GeoServer y GeoNetwork están basados en Java (por lo que requieren un motor servlet como Tomcat).
MapServer y Mapnik están basados en C, y funcionan bien en Apache httpd.
Todos los demás softwares se basan principalmente en Python utilizando diferentes frameworks: MapFish utiliza Pylons, GeoDjango y GeoNode utiliza Django, FeatureServer y pyWPS están en Python puro. Todos ellos pueden ejecutarse en httpd a través de modPython o WSGI o como CGI.
Tenga en cuenta que casi todo este software se basa en la ubicua biblioteca GDAL (que a menudo se encuentra incluso en el software propietario).