El pireno no parece ser aromático. Sin embargo, algunas fuentes afirman que es aromático.
Consideraciones:
El problema es que el pireno falla la $4n+2$ regla. $4n + 2 \neq 16$ donde $n$ es un número entero.
Algo me hace sospechar que la regla de Hückel es una simplificación excesiva en este caso. ¿O el pireno es realmente no aromático?
El pireno es aromático. El Hückel $4n+2$ La regla funciona mejor con los sistemas de anillos monocíclicos. Si miras la siguiente estructura de resonancia para el pireno con un doble enlace central, la periferia monocíclica tiene 14 electrones π (ignorando el doble enlace central en gris), pero eso es una racionalización.
No obstante, el pireno experimenta reacciones características de los sistemas aromáticos y tiene corrientes de anillo que se esperan de los sistemas aromáticos.
Para aclarar el punto de @ron, la regla general de la "quimioinformática" para deducir sistemas aromáticos de anillos fusionados es si hay un ruta (normalmente la periférica) que satisface $4n+2$ :
También para la naftalina:
El negrita bonos le dan una trayectoria de anillo de $\mathrm{sp^2}$ carbones con 10 π electrones, por lo que es aromático. Hay algunas discusiones sobre si el enlace central es aromático o no. (Yo digo que es una tontería, pero es justo decir que la aromaticidad genera muchas discusiones).
Así que sí, el negrita camino te da 14 π electrones para un $4n+2$ camino. De nuevo, he oído decir que los dos carbonos centrales no son aromáticos. (Recuerdo que el $\ce{^13C}$ La RMN no está de acuerdo).
Yo escribí el código de Open Babel y, aparte de algunos anillos de nitrógeno-heteroaromáticos complicados, esta regla coincide en general con la realidad química. (Dejando de lado la cuestión de los carbonos interiores).
Creo que otra regla bastante segura es "si un sistema aromático fusionado está formado por anillos aromáticos individuales, se mantiene la aromaticidad".
Aunque las respuestas anteriores son correctas al indicar que el pireno tiene aromaticidad, a menudo son correctas por la razón equivocada. La forma correcta de descomponer la aromaticidad en el pireno es hacer el mayor número posible de sextetos Clar. Los sextetos Clar son conjuntos de seis electrones deslocalizados cíclicamente. Hay dos formas únicas de dibujar los sextetos Clar en el pireno.
El primer dibujo muestra dos sextetos Clar, mientras que el segundo sólo tiene uno, por lo que debería estar menos favorecido. Si realizamos Cómputos NICS para determinar dónde se produce la deslocalización, vemos más deslocalización en los anillos A y D que en los anillos B y C.
Esto puede ampliarse a otros sistemas como el pentaceno, que muestra una brecha de triplete singlete mucho menor que muchas otras moléculas orgánicas gracias a que el triplete tiene dos sextetos Clar estabilizadores.
Para una descripción más completa de los sextetos Clar y la aromaticidad, recomiendo un artículo de Portella y otros. 1 Además, como otros han mencionado, al pasar a 3D, las cosas se pueden poner raras.
Según Wikipedia :
La regla de Hückel no es válida para muchos compuestos que contienen más de tres núcleos aromáticos fusionados de forma cíclica. Por ejemplo, el pireno contiene 16 electrones conjugados (8 enlaces), y el coroneno contiene 24 electrones conjugados (12 enlaces). Ambas moléculas policíclicas son aromáticas, aunque no cumplan la regla 4n+2. De hecho, la regla de Hückel sólo puede justificarse teóricamente para los sistemas monocíclicos.
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