Tal vez estés confundiendo la acción de un observable (operador), con el proceso de medición. En particular:
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$A\psi$ es simplemente un vector del espacio de Hilbert. En mi opinión, no tiene mucho sentido hablar de estado "inicial" y "terminal" porque no estás mirando una situación dinámica. Si quieres saber el valor medio de un observable en su estado, miras $\langle \psi, A\psi\rangle$ . Obviamente, si $\psi$ es un vector propio normalizado correspondiente a $\alpha$ obtendrá, como es de esperar, $\alpha$ como valor medio. Si no, se obtendrá algún valor que pueda ser interpretado (si $A$ admite una base propia) como la media $$\sum_{\alpha\in\mathbb{N}}p_n \alpha_n\; , \; p_n=\lvert\langle\psi,\phi_n\rangle\rvert^2$$ y $p_n$ representa la probabilidad de "encontrar el estado $\psi$ en el eigensubespacio correspondiente a $\alpha_n$ "(estoy asumiendo que todas las multiplicidades son 1 para simplificar). El teorema espectral puede proporcionarle una mejor comprensión del comportamiento de los operadores autoadjuntos en los espacios de Hilbert.
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Los observables se definen así porque la cuantización, que en realidad es un misterio (citando a E.Nelson), funciona muy bien y postula que los correspondientes de las variables clásicas (posición y momento) son operadores lineales sobre un espacio de Hilbert, y por tanto sus funciones (los observables clásicos) se convertirían también en operadores lineales. Cambiar el significado de los observables requeriría un cambio radical en el significado de la cuantización, y por tanto de la propia QM.
[ Contenido avanzado, sólo para quien esté interesado: En realidad, los mapas de estados (no observables) a distribuciones de probabilidad surgen en el contexto de los sistemas cuánticos, pero en un marco bastante diferente: el del campo medio o la aproximación clásica. Dado un sistema cuántico con muchas partículas, es posible describir eficazmente el sistema en el espacio de una partícula (también llamado espacio de fase, porque se aplica exactamente el mismo procedimiento al límite semiclásico de las teorías cuánticas) en el límite cuando el número de grados de libertad es infinito (o $\hbar\to 0$ ). Pues bien, en esa situación un estado del sistema cuántico completo se mapea, en el límite, a una distribución de probabilidad en el espacio de una partícula (espacio de fase para el límite clásico)].