Numeración de la sucursal más cercana

Question

Si la cadena de carbono más larga es simétrica en cuanto a la numeración (es decir, los esquemas de numeración son idénticos en ambos sentidos) y tiene todos los sustituyentes alquílicos, ¿se debe dar prioridad al grupo alquílico más grande?

Answer 1

Si la numeración desde cada extremo de la cadena matriz da los mismos locantes, el siguiente criterio estipula que los locantes más bajos se asignan al sustituyente que se cita primero como prefijo en el nombre. Esto significa, en efecto, que se utiliza el orden alfanumérico para establecer la numeración cuando es posible elegir, ya que el orden alfanumérico se utiliza para establecer el orden de citación de los prefijos de los sustituyentes en el nombre.

A este respecto, la versión actual de Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) dice lo siguiente:

P-14.4 NUMERACIÓN

Cuando aparecen varias características estructurales en los compuestos cíclicos y acíclicos, se les asignan locantes bajos en el siguiente orden decreciente de antigüedad:

( )

(f) prefijos alfabetizados separables, todos ellos considerados conjuntamente en una serie de orden numérico creciente;

(g) los locantes más bajos para el sustituyente citado en primer lugar como prefijo en la denominación;

( )

Obsérvese que la regla f tiene prioridad sobre la regla g. Si no se puede llegar a una decisión mediante la aplicación de P-14.4(f), se selecciona el conjunto más bajo de locatarios según P-14.4(g) en su orden de citación en el nombre.

Por ejemplo, un nombre sistemático correcto es 4-etil-5-metiloctano (no 5-etil-4-metiloctano) ya que el etilo se cita primero como prefijo en el nombre.

Otro nombre sistemático correcto es 4-etil-5-propiloctano (no el 5-etil-4-propiloctano). De nuevo, la razón es que el etilo se cita primero como prefijo en el nombre. El tamaño del sustituyente no es relevante en este paso.