Compara y responde cuál tiene el punto de ebullición más alto:
- $\ce{CH3CH2CH2CH3}$ (butano) ... [$\pu{1}$ a $\pu{1^\circ C};\ 30$ a $\pu{34^\circ F};\ 272$ a $274\ \pu K$]
- $\ce{CH3NH2}$ (metilamina) ... [$6.6$ a $6.0\ ^\circ\pu C;\ 20.0$ a $21.1\ ^\circ\pu F;\ 266.5$ a $267.1\ \pu K$]
- $\ce{CH3OH}$ (metanol) ... [$64.7\ ^\circ\pu C\ (148.5\ ^\circ\pu F;\ 337.8 \pu K)$]
- $\ce{CH2F2}$ (difluorometano) ... [$52\ ^\circ\pu C\ (62\ ^\circ\pu F;\ 221\ \pu K)$]
Mi esfuerzo: Al principio, sin referirme a datos fácticos (pero los datos fácticos han sido proporcionados entre paréntesis, vea las opciones anteriores, Fuente: wikipedia.org), llegué a la siguiente conclusión:
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El butano parece tener el punto de ebullición más bajo porque solo hay fuerzas de Van der Waals, que son más débiles que las interacciones dipolo-dipolo, presentes en el resto de moléculas.
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Luego compararía entre metilamina y metanol porque ambas tienen interacciones dipolo-dipolo y lo más importante es que estas moléculas se asocian con enlaces de hidrógeno, pero como el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, los enlaces de hidrógeno formados dentro de las moléculas de metanol serían más fuertes que los formados entre las moléculas de metilamina. Así que la metilamina toma la tercera posición.
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Por último, se me hace fácil diferenciar entre metanol y difluorometano, porque según mi conocimiento, este último tiene flúor que es más electronegativo que el oxígeno presente en el primero. Además, el difluorometano tiene 2 flúor, lo que da peso a mi argumento anterior en el sentido de que habrá una unión de hidrógeno aún más extensa dentro de las moléculas.
Inferencias y comparación con la respuesta de la fuente
Respuesta: Metanol
Estoy lleno de dudas sobre por qué el difluorometano no es la respuesta. Después de revisar mis argumentos una y otra vez, siempre llegaba a la misma conclusión, es decir, mi respuesta siempre contrastaría con la respuesta de la fuente.
Reflexiones y Conclusiones Deductivas
Unos días después de pensar extensamente y discutir conmigo mismo, llegué a la siguiente razón, que parecía plausible para mi cerebro. Es posible que debido a: la presencia de dos átomos de flúor, la naturaleza pequeña y compacta del enlace carbono-flúor (según la relación/teoría de longitud del enlace, fuerza del enlace, entalpía de disociación del enlace), y la forma pequeña y virtualmente esférica en general (Pero, de hecho, es una geometría tetraédrica) del difluorometano; los dos átomos de flúor podrían encontrarse en una posición en la que no pueden formar simultáneamente enlaces de hidrógeno con los hidrógenos de otras moléculas. Mi explicación anterior también puede implicar que podrían estar interfiriendo en los enlaces de hidrógeno entre sí (la razón puede ser la misma que se menciona en la lista de la oración anterior).
Esta razones y explicación explican por qué el punto de ebullición del difluorometano cae por debajo del del metanol. Recuerde que en el metanol, hay una naturaleza menos compacta del enlace carbono-oxígeno (tamaño similar de los orbitales de carbono y oxígeno, así como el mayor tamaño del átomo de oxígeno en comparación con el flúor), un solo enlace carbono-oxígeno es más débil que un solo enlace carbono-flúor (basado en la diferencia de electronegatividad y el concepto de desarrollo e interacciones de dipolos), y por último, la molécula de metanol es menos simétrica (3-H y 1-O) en comparación con el difluorometano, que es más simétrico (2-H y 2-F).
Conclusión final e Información adicional
- Solución1: $\ce{C4H10 < CH3NH2 < CH3OH < CH2F2}$ (en orden creciente de izquierda a derecha)
- Solución2: $\ce{C4H10 < CH3NH2 < CH2F2 < CH3OH}$ (en orden creciente de izquierda a derecha)
- Solución3: Ninguna (debería estar totalmente basada en tus propias conclusiones y conocimiento, respaldadas con información de fuentes apreciables)
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Es más simple que eso. Los hidrógenos que se encuentran en el carbono simplemente no forman enlaces de hidrógeno.
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@Iván Esa es una aproximación grosera, que no es cierta en muchos casos. Sin embargo, se sabe que tales enlaces de hidrógeno son más débiles.
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Sí, pero una aproximación burda es justo lo que necesitamos aquí.
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Entonces, ¿debemos considerar la 'aproximación burda' de la interacción de otro átomo de Hidrógeno en nuestro análisis?