He intentado buscar qué tipo de reacción orgánica es esta en mis libros de texto y no he encontrado nada. Por lo tanto, no he podido entender completamente y referirme a los mecanismos que la solución ha explicado.
Así que, por favor, dígame los tipos de reacciones orgánicas (es decir, nombre las reacciones involucradas para mí) que están involucradas en esta pregunta. Si es posible, puede describir el mecanismo de esta reacción. Gracias.
tl;dr Un enfoque ligeramente antropomórfico con cierta base en la química orgánica general:
Aquí, tenemos tres opciones - podemos protonar el nitrógeno (desactivado por la resonancia con el oxígeno), el grupo alcohol ( $\mathrm{sp^3}$ ) o el grupo carbonilo ( $\mathrm{sp^2}$ ). Como se puede ver esto es básicamente una reacción ácido-base y por lo tanto la base más fuerte (que tiene la mayor densidad de electrones) reaccionaría más rápido y esto significa que como el carbonilo tiene la mayor densidad de electrones aquí el carbonilo es protonado.
Bueno, empezamos con $\ce{HCl}$ . Es la hora de la $\ce{Cl-}$ para hacer su aparición? No realmente . Como puedes ver, tenemos un grupo alcohol en el compuesto que tiene electrones que donar. El carbono del grupo carbonilo (protonado) es altamente electropositivo (ya era positivo cuando no había carga positiva en el oxígeno y ahora se ha vuelto más electropositivo). Ahora, el oxígeno con el par solitario hace su aparición. Ataca al carbono carbonilo y al mismo tiempo los electrones π se mueven al oxígeno previamente protonado haciéndolo neutro.
Ahora bien, como habrán aprendido, el oxígeno no es el elemento más electropositivo. Si es posible, no se mantiene positivo. Nitrógeno viene al rescate. Se produce otra reacción ácido-base en la que el nuevo grupo amino activo desprotoniza el oxígeno formando $\ce{>NH2+}$ .
Todavía necesitamos el isómero final y también tenemos que eliminar las cargas positivas del compuesto antes de terminar. Por lo tanto, el anillo se rompe y los electrones se mueven hacia el nitrógeno eliminando la carga positiva en él. Esto también significa que se forma un carbocatión en el carbono donde está unido el grupo alcohólico que lo estabiliza utilizando la resonancia para formar un $\ce{C=OH+}$ fianza. (intente dibujar este paso).
Pero no hemos terminado.
Nadie necesita oxígenos positivos, ¿verdad? Por lo tanto, el oxígeno está desprotonado. (Nota: esto está en equilibrio ya que el medio es ácido) . Todo $\ce{H+}$ utilizado ha sido liberado, lo que también hace que esta sea una reacción catalítica.
Puede que haya una última pregunta en el fondo de tu mente (para los curiosos).
Esto se debe a que como muy bien señaló @user55119 en un comentario a la otra respuesta. Mis adiciones en cursiva .
En ausencia de ácido, el calentamiento del aminoéster (a) daría el material de partida, la hidroxiamida porque los ésteres son más lábiles (se descompone o desplaza fácilmente) que las amidas. La razón por la que puede producirse esta reacción es que el grupo amino está protonado en el ácido, lo que desplaza el equilibrio.
Bienvenido a los dominios de la química orgánica.
He comentado anteriormente que el éxito de esta reacción depende de la protonación del grupo amino libre de la respuesta (a).
En ausencia de ácido, el calentamiento del aminoéster (a) daría el material de partida, la hidroxiamida, porque los ésteres son más lábiles que las amidas. La razón por la que esta reacción puede ocurrir es que el grupo amino está protonado en el ácido, lo que desplaza el equilibrio.
La p-nitrofenilbenzamida específica de esta pregunta no se pudo encontrar en una búsqueda de Chemical Abstracts, pero se descubrió un estudio de hace 70 años que corrobora mi comentario anterior. Fodor y Kiss [1-3] hidroxibenzamida tratada 1 con 2,0 equivalentes de HCl etanólico absoluto a temperatura ambiente produciendo un mero rendimiento del 9% de clorhidrato de amina 2 junto con una recuperación sustancial de la benzamida 1 . Con un exceso de HCl, cantidades iguales de 1 y 2 fueron aislados. Valoración de la sal 2 con NaOH acuoso hasta un punto final de fenoftaleína formó la amina libre de 2 que, en pocos minutos, se sometió a O $\Rightarrow$ N migración. La estructura 3 es el presunto intermedio.Los autores también exploraron la trans -isómero de 1 que dio menos del 1% de la trans -sal de 2 con 2,0 equivalentes de HCl. El O $\Rightarrow$ La migración del N también fue más lenta que en el cis -serie.
Tienes que entender algo de química orgánica. No todas las preguntas van a ser parte de alguna reacción nombrada que sólo tienes que aplicar. Por ejemplo en esta pregunta, se utilizan los conceptos básicos de la química orgánica nada más.
El primer paso, es mirar la molécula y pensar, hmmm qué puede $\ce{H+}$ ¿hacer? Hay dos cosas posibles:
El nitrógeno podría tomarlo formando $\ce{NH2+}$ pero vea que esto no lleva a ninguna parte es decir no puede proceder (además el nitrógeno está justo al lado del carbonilo por lo que el carbocation tampoco será estable). Observa que protonar el grupo OH tampoco conduce a nada. (un reordenamiento es posible pero como ninguna de las opciones lo tiene podemos eliminarlo)
El par solitario en el oxígeno (del carbonilo) ocupa el $\ce{H+}$ formando una carga positiva en él y esto es un no-no ya que el oxígeno quiere electrones. Así que el doble enlace se desplaza hacia el oxígeno para formar el grupo OH, pero éste forma un carbocatión positivo y entonces vemos que puede producirse un ataque intramolecular desde el OH del otro lado (¡el O tiene un par solitario de electrones!) ¡formando un anillo de cinco miembros!
Luego, como se menciona en su diagrama, un intercambio intramolecular de protones para apagar la carga positiva del oxígeno (una reacción ácido-base estándar). Ahora, a partir de esta parte, vea que podemos recuperar el grupo carbonilo perdido abriendo el anillo formado en un reordenamiento (la energía de enlace del grupo carbonilo es alta). Y ya está.
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