Hay que pensar en el hombre y en la silla por separado. Esto se debe a que si combinas el hombre y la persona en una sola cosa, obtienes una sola ecuación con la segunda ley de Newton con dos valores desconocidos (la aceleración y las fuerzas de tensión hacia arriba).
El hombre tiene una fuerza de tensión que actúa hacia arriba, una fuerza normal hacia arriba y su peso hacia abajo. La silla tiene una tensión que actúa hacia arriba, la misma magnitud de una fuerza normal hacia abajo, y su peso hacia abajo. Podemos explotar que cada una de las fuerzas de tensión es la misma (algo que es incorrecto en tu diagrama) $^*$ así como el hecho de que el hombre y la silla tendrán la misma aceleración. Por lo tanto, por la segunda ley de Newton,
$$ma=T+N-mg$$ $$Ma=T-N-Mg$$
Donde $m$ y $M$ son las masas de la persona y de la silla respectivamente.
Ya que se le da lo que $m$ , $M$ y $N$ son, son dos ecuaciones con dos valores desconocidos. Nótese que las 100 libras corresponden a $N$ no $T$ . Dejaré las matemáticas para que encuentres lo que $a$ y $T$ son.
Además, ten en cuenta que la suma de estas ecuaciones es lo que obtenemos al tratar la noche como un solo sistema del que hablaba al principio de esta respuesta. $$(m+M)a=2T-(m+M)g$$
Obsérvese que no podemos obtener los valores reales de $a$ o $T$ con esta ecuación y la información dada. Necesitamos las dos ecuaciones anteriores (o ésta y sólo una de las anteriores) para resolver el problema.
El título de su pregunta parece referirse más a la comprensión de una relación de causa y efecto entre las fuerzas. Yo diría que lo que ocurre es que el hombre tira de la cuerda. Esto provoca dos cosas. 1) Aplica una fuerza hacia arriba al hombre 2) Aplica una fuerza igual hacia arriba a la silla. Cada una de estas dos cosas tiene un efecto opuesto en la fuerza normal entre la persona y la silla. La primera la disminuye y la segunda la aumenta. El efecto neto se da en el problema como una fuerza normal de 100 libras.
Podría ser instructivo resolver para $N$ y $a$ en lugar de $T$ y $a$ . $$N=\frac{T(m-M)}{m+M}$$ $$a=\frac{2T}{m+M}-g$$
Como podemos ver, la fuerza normal entre el hombre y la silla es directamente proporcional a la fuerza que el hombre aplica a la cuerda. Podemos explorar este problema pensando en diferentes escenarios. Por ejemplo, si el hombre no tira de la cuerda ( $T=0$ ), entonces $N=0$ por lo que el hombre y la silla caerán con una aceleración de $-g$ como era de esperar.
También vemos que para que el hombre acelere hacia arriba debe aplicar más de la mitad del peso total suyo y de la silla, lo que tiene sentido ya que todo el sistema es arrastrado hacia arriba con una fuerza de $2T$ . En otras palabras, saca el doble de lo que pone esencialmente. Esto también nos permite ver que si $a>0$ entonces $N>\frac{g(m-M)}{2}$ , lo que es cierto en su problema. Puedes jugar con las ecuaciones así y aprender otras cosas sobre el sistema.
$^*$ Si suponemos una cuerda sin masa, y una polea sin masa y sin fricción, entonces la tensión en toda la cuerda es uniforme. Por ello, las fuerzas de tensión que actúan sobre el hombre y la silla son las mismas.
