¿Existen los azaindoles principalmente en forma aniónica a pH fisiológico y actúan como bases?

Question

Estoy leyendo un artículo donde describen los azaindoles (anillos bicíclicos de piridina/pirrol) como básicos con $\mathrm{p}K_\mathrm{a} \approx 4.6.$

Supongo que a nivel fisiológico $\mathrm{pH}$ y tras reordenar la ecuación de Henderson-Hasselbalch

$$\mathrm{pH} = \mathrm{p}K_\mathrm{a} + \log\frac{[\ce{A-}]}{[\ce{HA}]}\tag{1}$$ $$\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{a} = \log\frac{[\ce{A-}]}{[\ce{HA}]}\tag{2}$$ $$10^{\mathrm{pH} - \mathrm{p}K_\mathrm{a}} = \frac{[\ce{A-}]}{[\ce{HA}]}\tag{3}$$ $$10^{7.4 - 4.6} > 1,\tag{4}$$

el numerador es mayor que el denominador, es decir, hay más producto que reactivo y es un ácido fuerte. ¿Significa esto que el compuesto estaría cargado negativamente a nivel fisiológico $\mathrm{pH}$ ?

¿Qué es exactamente lo que hace que esto sea una base? ¿O se refieren al par solitario del nitrógeno que actúa como una base de Lewis?

Answer 1

La fórmula que has utilizado implica que el ácido es neutro, como por ejemplo el par conjugado acetato/ácido acético. Pero no siempre es así, como en el caso de los ácidos iónicos como $\ce{NH4+}$ o $\ce{H2PO4}$ .

En otras palabras, lo simbólico $\ce{HA}$ / $\ce{A-}$ par sugiere $\ce{A-}$ tiene 1 carga negativa, aunque en general puede tener cualquier carga.

En el contexto de la pregunta, podemos aplicar el concepto de ácidos/bases de Broensted-Lawry (B-L):

• Un ácido es una sustancia capaz de liberar un protón (en el agua un ion H+ hidratado).
• Una base es una sustancia capaz de captar un protón.

Una reacción de neutralización B-L generalizada es :

$$\ce{HA^{n} + B^{m} <=> A^{n-1} + BH^{m+1}}$$

donde $m$ y $n$ son números enteros que indican la carga. Pueden ser positivos, cero o negativos.

Normalmente para $\ce{N}$ -Los ácidos son iones positivos y las bases neutras. Como

$$\ce{H3O+(aq) + NH3(aq) <=> H2O(l) + NH4+(aq) }$$ o $$\ce{H3O+(aq) + Py(aq) <=> H2O(l) + PyH+(aq) }$$ donde Py = piridina