La regresión lineal de hecho modela los valores esperados condicionales de tu resultado. Eso significa: si conocieras los valores verdaderos de los parámetros de regresión (digamos $\beta_0$ y $\beta_1$), dado un valor de tu predictor X, al llenarlo en la ecuación $$ E[Y|X] = \beta_0 + \beta_1 X $$ te permitirá calcular el valor esperado para $Y$ sobre todas las observaciones (posibles) que tengan este valor dado para $X.
Sin embargo: en realidad no esperas que ningún valor único de $Y para ese valor dado de X sea exactamente igual a la media (condicional). No porque tu modelo esté mal, sino porque hay algunos efectos que no has tenido en cuenta (por ejemplo, error de medición). Entonces, estos valores de $Y para un valor dado de $X fluctuarán alrededor del valor medio (es decir, geométricamente: alrededor del punto de la línea de regresión para ese $X).
La suposición de normalidad, ahora, dice que la diferencia entre los $Y y sus $E[Y|X] correspondientes sigue una distribución normal con media cero. Esto significa que, si tienes un valor de $X, entonces puedes muestrear un valor de $Y calculando primero $\beta_0 + \beta_1 X$ (es decir, nuevamente $E[Y|X], el punto en la línea de regresión), a continuación muestreando $\epsilon de esa distribución normal y sumándolos: $$ Y'=E[Y|X] + \epsilon $$
En resumen: esta distribución normal representa la variabilidad en tu resultado además de la variabilidad explicada por el modelo.
Nota: en la mayoría de los conjuntos de datos, no tienes múltiples valores de $Y para cualquier valor dado de $X (a menos que tu conjunto de predictores sea categórico), pero esta normalidad se aplica a toda la población, no solo a las observaciones en tu conjunto de datos.
Nota: He hecho el razonamiento para la regresión lineal con un predictor, pero lo mismo aplica para más: solo reemplaza "línea" con "hiperplano" en lo anterior.
