Pregunta:
Respuesta dada: D
Mi respuesta: C
Mi razonamiento - He esbozado los siguientes pasos en la reacción:
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Ataque nucleofílico de la pirrolidina sobre el carbonilo, lo que hace que el átomo de carbono tenga ahora una $\ce{-OH}$ y unido al nitrógeno de la pirrolidina.
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Se menciona el calor, así que asumí que es para la deshidratación. La deshidratación, por lo que sé, debería dar lugar al doble enlace más estable, es decir, el que tiene el máximo de sustituyentes alquílicos. Así que formé una enamina con doble enlace en el lado derecho.
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Ataque nucleofílico de las enaminas $\ce{C=C}$ en el átomo de carbono más a la izquierda de $\ce{H2C=CH-CN}$ , que es la adición de Michael.
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$\ce{H3O^+}$ para proporcionar protones al carbanión.
Estos pasos conducen a la formación de C. Para que se forme D, el paso 2 debe ser alterado, y el doble enlace menos sustituido (y menos estable) debe ser formado. ¿Por qué ocurre eso?
También puedo ver que el nucleófilo $\ce{C=C}$ se obstaculiza estéricamente en el paso 3. Esto reducirá el rendimiento del paso 3. Sin embargo, ese obstáculo estérico o comodidad en el paso 3 no debería afectar a la formación de $\ce{C=C}$ en el paso anterior 2 .
También estoy abierto al hecho de que la clave de respuesta dada pueda ser errónea. Pero en caso de que la clave sea correcta y yo esté equivocado, me gustaría saber por qué mi paso 2 es incorrecto.
