Comparación de la acidez entre grupos

Question

Intenté hacerlo utilizando la estabilidad de la base conjugada. Puedo ver que (2) será más estable debido a la resonancia, sin embargo mi confusión radica en (1) y (3).
Mientras que en (3), la carga negativa es inestable pero en (1) no puedo decir si participará en la resonancia porque en la piridina el par solitario no participa en la resonancia así que ¿ocurre lo mismo aquí?

Answer 1

La respuesta debería ser A.

Dado que el 3 es hidrógeno vinílico, es el menos ácido. Tanto el 1 como el 2 son alílicos y están en la posición alfa con respecto al grupo carbonilo. El nitrógeno es bastante electronegativo, por lo que el hidrógeno 1 es más ácido que el 2. De ahí el resultado.

Answer 2

Respuesta - A

Explicación -

3 es el menos ácido ya que la carga negativa desarrollada tras la eliminación del átomo de hidrógeno no participará en la resonancia como otros hidrógenos ácidos marcados.

Tanto 1 como 2 se estabilizarán por resonancia después de la eliminación del H+ ácido, pero 1 es más estable que 2 porque la carga negativa desarrollada estará en el átomo de nitrógeno, que es más electronegativo en comparación con el carbono. Un átomo más electronegativo querrá tener electrones para completar su octeto.

Así, el orden será 1>2>3