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Las cargas formales pueden inducir a error al escribir mecanismos de empuje de flechas

Sabemos que las cargas opuestas se atraen y las similares se repelen. Según esta lógica, en los dos ejemplos de la izquierda, las flechas curvas mostrarían la formación de un enlace oxígeno-oxígeno. Sin embargo, estos mecanismos son incorrectos, y en su lugar tienen lugar los mecanismos de la derecha. f

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¿Puede alguien explicar esto con algunos ejemplos más?

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asksol Puntos 9574

El empuje de flechas es una herramienta que te ayuda a pensar en las posibles reacciones disponibles para una especie o conjunto de reactivos determinado: hacia dónde es probable que se muevan los electrones para formar nuevos enlaces y romper los antiguos. Sin embargo, hay que mirar las especies que se obtienen después de hacer el empuje de flechas y considerar si serán favorables o no. A veces puedes obtener una reacción entre un átomo (formalmente) cargado negativamente y un átomo cargado positivamente, por ejemplo entre el metóxido y el catión tert-butílico. Haga el empuje de la flecha y vea cómo resulta.

Las reacciones que has etiquetado como incorrectas pueden verse (a través del empuje de la flecha) para producir especies que tienen demasiados enlaces o electrones alrededor de un solo átomo (eso era lo que se quería decir con el término "hipercoordinación" - también se podría decir hipervalente - por ejemplo, tener 10 electrones de valencia alrededor del oxígeno), mientras que las etiquetadas como correctas conducen a especies estables o al menos normalmente enlazadas.

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aronisstav Puntos 101

En un enlace, el elemento más electronegativo tendrá una mayor proporción de electrones y una carga negativa parcial para reflejar esta mayor densidad de electrones.  El elemento menos electronegativo tendrá una carga parcial positiva para reflejar la falta de densidad de electrones. 

Porque en las reacciones químicas, los electrones fluirán desde zonas de alta densidad electrónica a zonas de baja densidad electrónica. Saber dónde están las cargas parciales es un primer paso importante para determinar dónde reaccionará la molécula.

La carga formal NO es lo mismo que la densidad de electrones.

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